信息记录材料
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신식기록재료
INFORMATION RECORDING MATERIALS
2010年
2期
8-11
,共4页
王珍%符定良%孟庆华%黄德音
王珍%符定良%孟慶華%黃德音
왕진%부정량%맹경화%황덕음
萘并吡喃%吗啉%光致变色
萘併吡喃%嗎啉%光緻變色
내병필남%마람%광치변색
采用氯气氧化萘酚,使其形成α,β-不饱和酮,通过亲核加成引入吗啉取代基,再Pd-C催化加氢除氯恢复萘环,得到含吗啉取代基的萘酚,进一步与炔醇反应,即得到6-位吗啉基取代的萘并吡喃化合物(NP-6MP),结构经核磁共振和质谱进行确证.采用Hyperchem程序包中的半经验AM1程序,对产物的闭环体和开环体的结构性能关系作了研究,闭环体中,萘并吡喃环保持了较好的平面性,与螺碳原子相连的2个苯环被相互排斥在环平面两侧,保持闭环体为无色状态,分子堆砌较为疏松;吡喃环中O(1)-C(3)的键长1.455(A)长于O(1)与萘环相连的键长1.378A,表明O(1)-C(萘)更接近于双键,而O(1)-C(3)更接近于单键,因此光致结构互变时化学键的断裂点就是O(1)-C(3);O(1)-C(1)-C(2)的键角为113.02°,张力较大,有利于光致结构互变.开环体以全反式醌式构型作为几何构型优化的起点,二烯部分与萘环并不充分共面,这是受一个烯氢与萘环氢的排斥作用影响,分子轨道波函数(HOMO)的计算也证实了整个开环体是个弱的大π共轭体系.使得该化合物并没有产生预期的明显的吸收光谱红移.
採用氯氣氧化萘酚,使其形成α,β-不飽和酮,通過親覈加成引入嗎啉取代基,再Pd-C催化加氫除氯恢複萘環,得到含嗎啉取代基的萘酚,進一步與炔醇反應,即得到6-位嗎啉基取代的萘併吡喃化閤物(NP-6MP),結構經覈磁共振和質譜進行確證.採用Hyperchem程序包中的半經驗AM1程序,對產物的閉環體和開環體的結構性能關繫作瞭研究,閉環體中,萘併吡喃環保持瞭較好的平麵性,與螺碳原子相連的2箇苯環被相互排斥在環平麵兩側,保持閉環體為無色狀態,分子堆砌較為疏鬆;吡喃環中O(1)-C(3)的鍵長1.455(A)長于O(1)與萘環相連的鍵長1.378A,錶明O(1)-C(萘)更接近于雙鍵,而O(1)-C(3)更接近于單鍵,因此光緻結構互變時化學鍵的斷裂點就是O(1)-C(3);O(1)-C(1)-C(2)的鍵角為113.02°,張力較大,有利于光緻結構互變.開環體以全反式醌式構型作為幾何構型優化的起點,二烯部分與萘環併不充分共麵,這是受一箇烯氫與萘環氫的排斥作用影響,分子軌道波函數(HOMO)的計算也證實瞭整箇開環體是箇弱的大π共軛體繫.使得該化閤物併沒有產生預期的明顯的吸收光譜紅移.
채용록기양화내분,사기형성α,β-불포화동,통과친핵가성인입마람취대기,재Pd-C최화가경제록회복내배,득도함마람취대기적내분,진일보여결순반응,즉득도6-위마람기취대적내병필남화합물(NP-6MP),결구경핵자공진화질보진행학증.채용Hyperchem정서포중적반경험AM1정서,대산물적폐배체화개배체적결구성능관계작료연구,폐배체중,내병필남배보지료교호적평면성,여라탄원자상련적2개분배피상호배척재배평면량측,보지폐배체위무색상태,분자퇴체교위소송;필남배중O(1)-C(3)적건장1.455(A)장우O(1)여내배상련적건장1.378A,표명O(1)-C(내)경접근우쌍건,이O(1)-C(3)경접근우단건,인차광치결구호변시화학건적단렬점취시O(1)-C(3);O(1)-C(1)-C(2)적건각위113.02°,장력교대,유리우광치결구호변.개배체이전반식곤식구형작위궤하구형우화적기점,이희부분여내배병불충분공면,저시수일개희경여내배경적배척작용영향,분자궤도파함수(HOMO)적계산야증실료정개개배체시개약적대π공액체계.사득해화합물병몰유산생예기적명현적흡수광보홍이.
