有机化学
有機化學
유궤화학
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
2009年
5期
736-741
,共6页
李弘%焦洁平%孔丽君%焦志峰%张来东%徐杰%何培茹
李弘%焦潔平%孔麗君%焦誌峰%張來東%徐傑%何培茹
리홍%초길평%공려군%초지봉%장래동%서걸%하배여
(3S,6S)-3-苄氧甲基-6-甲基-吗啉-2,5-二酮%(3S,6R)-3-苄氧甲基-6-甲基-吗啉-2,5-二酮%拆分%光学异构体%晶体结构
(3S,6S)-3-芐氧甲基-6-甲基-嗎啉-2,5-二酮%(3S,6R)-3-芐氧甲基-6-甲基-嗎啉-2,5-二酮%拆分%光學異構體%晶體結構
(3S,6S)-3-변양갑기-6-갑기-마람-2,5-이동%(3S,6R)-3-변양갑기-6-갑기-마람-2,5-이동%탁분%광학이구체%정체결구
以2-溴丙酸和N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-丝氨酸为起始试剂首先制得N-(2-溴丙基)-O-苄基-L-丝氨酸(BPBS),在N,N-甲基甲酰胺(DMF)/三乙胺(Et3N)溶剂中80℃经9 h后BPBS发生分子内环化反应生成(3S,6S)-3-苄氧甲基-6-甲基-吗啉-2,5-二酮[(3S,6S)-BMMD]及(3S,6R)-BMMD共存体,产率70%,将所制得的共存体以乙酸乙酯为重结晶溶剂,采用微分重结晶法,经4次"溶解-部分重结晶"操作循环制得两种纯光学构型的(3S,6S)-BMMD和(3S,6R)-BMMD,将两种光学纯双手性中心的BMMD分别溶于乙酸乙酯,室温下培养得(3S,6S)-BMMD和(3S,6R)-BMMD的单晶体,以X射线衍射法测定上述两种BMMD的分子结构.
以2-溴丙痠和N-叔丁氧羰基-O-芐基-L-絲氨痠為起始試劑首先製得N-(2-溴丙基)-O-芐基-L-絲氨痠(BPBS),在N,N-甲基甲酰胺(DMF)/三乙胺(Et3N)溶劑中80℃經9 h後BPBS髮生分子內環化反應生成(3S,6S)-3-芐氧甲基-6-甲基-嗎啉-2,5-二酮[(3S,6S)-BMMD]及(3S,6R)-BMMD共存體,產率70%,將所製得的共存體以乙痠乙酯為重結晶溶劑,採用微分重結晶法,經4次"溶解-部分重結晶"操作循環製得兩種純光學構型的(3S,6S)-BMMD和(3S,6R)-BMMD,將兩種光學純雙手性中心的BMMD分彆溶于乙痠乙酯,室溫下培養得(3S,6S)-BMMD和(3S,6R)-BMMD的單晶體,以X射線衍射法測定上述兩種BMMD的分子結構.
이2-추병산화N-숙정양탄기-O-변기-L-사안산위기시시제수선제득N-(2-추병기)-O-변기-L-사안산(BPBS),재N,N-갑기갑선알(DMF)/삼을알(Et3N)용제중80℃경9 h후BPBS발생분자내배화반응생성(3S,6S)-3-변양갑기-6-갑기-마람-2,5-이동[(3S,6S)-BMMD]급(3S,6R)-BMMD공존체,산솔70%,장소제득적공존체이을산을지위중결정용제,채용미분중결정법,경4차"용해-부분중결정"조작순배제득량충순광학구형적(3S,6S)-BMMD화(3S,6R)-BMMD,장량충광학순쌍수성중심적BMMD분별용우을산을지,실온하배양득(3S,6S)-BMMD화(3S,6R)-BMMD적단정체,이X사선연사법측정상술량충BMMD적분자결구.
