有机化学
有機化學
유궤화학
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
2012年
3期
560-566
,共7页
蔡双莲%吴峥%吴进%汪秋安%单杨
蔡雙蓮%吳崢%吳進%汪鞦安%單楊
채쌍련%오쟁%오진%왕추안%단양
黄酮类%橙皮苷%香叶木素%合成%生物活性
黃酮類%橙皮苷%香葉木素%閤成%生物活性
황동류%등피감%향협목소%합성%생물활성
以橙皮苷为原料,经脱氢、选择性甲基化、糖苷水解、相转移催化下的糖苷化反应、异戊烯基化和法呢烯基化等反应步骤,分别合成了3′-O-甲基香叶木素(1),香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷(2),香叶木素-7-O-β-D-半乳糖苷(3),3′-O-甲基香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷(4)4种天然产物及3′-O-甲基香叶木素-7-O-β-D-半乳糖苷(5),香叶木素-7-O-β-D-乙酰葡萄糖苷(6)、香叶木素-7-O-β-D-乙酰半乳糖苷(7),3′-O-甲基香叶木素-7-O-β-D-乙酰葡萄糖苷(8),3′-O-甲基香叶木素-7-O-β-D-乙酰半乳糖苷(9),7-O-异戊基香叶木素(10),7-O-异戊烯基-3′-O-甲基香叶木素(11)和7-O-法呢烯基-3′-O-甲基香叶木素(12)8种新的香叶木素衍生物.所合成化合物的结构已由核磁共振谱、红外光谱和质谱所证实,并用比色法MTT[3-(4,5-二甲基噻唑-2)-2,5-二苯基四氮唑溴盐]蛋白染色法对所合成的目标化合物进行了体外抗肿瘤细胞生物活性测试,发现化合物6,10和11对肝癌细胞(SMMC-7721)、乳腺癌细胞(MCF-7)和结肠癌细胞(SW480)有一定的抑制活性.
以橙皮苷為原料,經脫氫、選擇性甲基化、糖苷水解、相轉移催化下的糖苷化反應、異戊烯基化和法呢烯基化等反應步驟,分彆閤成瞭3′-O-甲基香葉木素(1),香葉木素-7-O-β-D-葡萄糖苷(2),香葉木素-7-O-β-D-半乳糖苷(3),3′-O-甲基香葉木素-7-O-β-D-葡萄糖苷(4)4種天然產物及3′-O-甲基香葉木素-7-O-β-D-半乳糖苷(5),香葉木素-7-O-β-D-乙酰葡萄糖苷(6)、香葉木素-7-O-β-D-乙酰半乳糖苷(7),3′-O-甲基香葉木素-7-O-β-D-乙酰葡萄糖苷(8),3′-O-甲基香葉木素-7-O-β-D-乙酰半乳糖苷(9),7-O-異戊基香葉木素(10),7-O-異戊烯基-3′-O-甲基香葉木素(11)和7-O-法呢烯基-3′-O-甲基香葉木素(12)8種新的香葉木素衍生物.所閤成化閤物的結構已由覈磁共振譜、紅外光譜和質譜所證實,併用比色法MTT[3-(4,5-二甲基噻唑-2)-2,5-二苯基四氮唑溴鹽]蛋白染色法對所閤成的目標化閤物進行瞭體外抗腫瘤細胞生物活性測試,髮現化閤物6,10和11對肝癌細胞(SMMC-7721)、乳腺癌細胞(MCF-7)和結腸癌細胞(SW480)有一定的抑製活性.
이등피감위원료,경탈경、선택성갑기화、당감수해、상전이최화하적당감화반응、이무희기화화법니희기화등반응보취,분별합성료3′-O-갑기향협목소(1),향협목소-7-O-β-D-포도당감(2),향협목소-7-O-β-D-반유당감(3),3′-O-갑기향협목소-7-O-β-D-포도당감(4)4충천연산물급3′-O-갑기향협목소-7-O-β-D-반유당감(5),향협목소-7-O-β-D-을선포도당감(6)、향협목소-7-O-β-D-을선반유당감(7),3′-O-갑기향협목소-7-O-β-D-을선포도당감(8),3′-O-갑기향협목소-7-O-β-D-을선반유당감(9),7-O-이무기향협목소(10),7-O-이무희기-3′-O-갑기향협목소(11)화7-O-법니희기-3′-O-갑기향협목소(12)8충신적향협목소연생물.소합성화합물적결구이유핵자공진보、홍외광보화질보소증실,병용비색법MTT[3-(4,5-이갑기새서-2)-2,5-이분기사담서추염]단백염색법대소합성적목표화합물진행료체외항종류세포생물활성측시,발현화합물6,10화11대간암세포(SMMC-7721)、유선암세포(MCF-7)화결장암세포(SW480)유일정적억제활성.