合成化学
閤成化學
합성화학
CHINESE JOURNAL OF SYNTHETIC CHEMISTRY
2010年
6期
664-670
,共7页
林成刚%祝曙英%全旭%邱银华%史海健
林成剛%祝曙英%全旭%邱銀華%史海健
림성강%축서영%전욱%구은화%사해건
Hajos酮%Beckmann裂解反应%一步氢化/缩酮保护%立体选择性合成%全合成
Hajos酮%Beckmann裂解反應%一步氫化/縮酮保護%立體選擇性閤成%全閤成
Hajos동%Beckmann렬해반응%일보경화/축동보호%입체선택성합성%전합성
以Hajos酮为原料,经环氧化、酸催化开环、烷基化(或酰基化)仲羟基、一步立体选择性氢化/缩酮保护等反应,方便地在双环适当的位置引入烷氧基,再应用PCl5/2,6-二甲基吡啶/CH2Cl2进行Beckmann裂解反应,将五员环开环生成相应的烯-腈化合物,高收率地合成了Fumagillin和Ovalicin前体及衍生物3-[1-烷氧基-5,5-(1,2-亚乙二氧基-5-甲烯基)环己基丙腈(7a～7d)和2-甲氧基-3-丙腈-4-甲烯基环己酮(8a),并构建其重要的手性环状骨架.化合物的的结构经NMR, IR和MS确证,其中8a为未见文献报道的新化合物.
以Hajos酮為原料,經環氧化、痠催化開環、烷基化(或酰基化)仲羥基、一步立體選擇性氫化/縮酮保護等反應,方便地在雙環適噹的位置引入烷氧基,再應用PCl5/2,6-二甲基吡啶/CH2Cl2進行Beckmann裂解反應,將五員環開環生成相應的烯-腈化閤物,高收率地閤成瞭Fumagillin和Ovalicin前體及衍生物3-[1-烷氧基-5,5-(1,2-亞乙二氧基-5-甲烯基)環己基丙腈(7a～7d)和2-甲氧基-3-丙腈-4-甲烯基環己酮(8a),併構建其重要的手性環狀骨架.化閤物的的結構經NMR, IR和MS確證,其中8a為未見文獻報道的新化閤物.
이Hajos동위원료,경배양화、산최화개배、완기화(혹선기화)중간기、일보입체선택성경화/축동보호등반응,방편지재쌍배괄당적위치인입완양기,재응용PCl5/2,6-이갑기필정/CH2Cl2진행Beckmann렬해반응,장오원배개배생성상응적희-정화합물,고수솔지합성료Fumagillin화Ovalicin전체급연생물3-[1-완양기-5,5-(1,2-아을이양기-5-갑희기)배기기병정(7a～7d)화2-갑양기-3-병정-4-갑희기배기동(8a),병구건기중요적수성배상골가.화합물적적결구경NMR, IR화MS학증,기중8a위미견문헌보도적신화합물.
