有机化学
有機化學
유궤화학
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
2005年
7期
830-834
,共5页
王进军%谢磊%康明芹%张敏%李付国%崔丙存
王進軍%謝磊%康明芹%張敏%李付國%崔丙存
왕진군%사뢰%강명근%장민%리부국%최병존
环合反应%喹啉%萘啶%吖啶%含氮杂环化合物
環閤反應%喹啉%萘啶%吖啶%含氮雜環化閤物
배합반응%규람%내정%아정%함담잡배화합물
通过环己二酮与β-二腈基苯乙烯的Michael加成得到2-氨基-3-氰基-4-芳基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉(1);4-苯基六氢喹啉(1a)与环己二酮发生胺的加成缩合反应生成2-N-(3-氧代-1-环己烯基)氨基-3-氰基-4-苯基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉(2),在碱性和氯化亚铜催化下进一步环合成4-苯基-5-氨基-二-(2-氧代环己烷)并[b,g]-1,3-二氢萘啶(3).芳醛、α-萘胺和环己二酮在乙醇中共回流,则一锅法完成9-芳基-5,6,7,8,9,10-六氢苯并[c]吖啶酮(4)的合成.对合成中所涉及的化学反应机理进行了尝试性的讨论.新化合物1a～4c均经IR,1H NMR及元素分析证明其结构.
通過環己二酮與β-二腈基苯乙烯的Michael加成得到2-氨基-3-氰基-4-芳基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氫喹啉(1);4-苯基六氫喹啉(1a)與環己二酮髮生胺的加成縮閤反應生成2-N-(3-氧代-1-環己烯基)氨基-3-氰基-4-苯基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氫喹啉(2),在堿性和氯化亞銅催化下進一步環閤成4-苯基-5-氨基-二-(2-氧代環己烷)併[b,g]-1,3-二氫萘啶(3).芳醛、α-萘胺和環己二酮在乙醇中共迴流,則一鍋法完成9-芳基-5,6,7,8,9,10-六氫苯併[c]吖啶酮(4)的閤成.對閤成中所涉及的化學反應機理進行瞭嘗試性的討論.新化閤物1a～4c均經IR,1H NMR及元素分析證明其結構.
통과배기이동여β-이정기분을희적Michael가성득도2-안기-3-청기-4-방기-5-양대-1,4,5,6,7,8-륙경규람(1);4-분기륙경규람(1a)여배기이동발생알적가성축합반응생성2-N-(3-양대-1-배기희기)안기-3-청기-4-분기-5-양대-1,4,5,6,7,8-륙경규람(2),재감성화록화아동최화하진일보배합성4-분기-5-안기-이-(2-양대배기완)병[b,g]-1,3-이경내정(3).방철、α-내알화배기이동재을순중공회류,칙일과법완성9-방기-5,6,7,8,9,10-륙경분병[c]아정동(4)적합성.대합성중소섭급적화학반응궤리진행료상시성적토론.신화합물1a～4c균경IR,1H NMR급원소분석증명기결구.
