有机化学
有機化學
유궤화학
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
2006年
4期
470-476
,共7页
王进军%纪建业%荆济荣%李家柱%韩光范%沈荣基
王進軍%紀建業%荊濟榮%李傢柱%韓光範%瀋榮基
왕진군%기건업%형제영%리가주%한광범%침영기
叶绿素衍生物%焦脱镁叶绿酸-a甲酯%Grignard反应%光动力疗法
葉綠素衍生物%焦脫鎂葉綠痠-a甲酯%Grignard反應%光動力療法
협록소연생물%초탈미협록산-a갑지%Grignard반응%광동력요법
以焦脱镁叶绿酸-a甲酯(1)为起始原料,通过E环保护和3-位乙烯基的氧化反应得到卟吩醛2,与长链烷基溴化镁的Grignard反应将3-位甲酰基转化为1-羟长链烷基,选用TPAP和N-甲基吗啉N-氧化物混合氧化剂对卟吩仲醇3的羟基进行氧化,生成3-位烷酰基焦脱镁叶绿酸-a衍生物4,再与长链烷基溴化镁进行Grignard反应,得到亲核加成产物卟吩叔醇5和还原产物3;以对甲苯磺酸催化,卟吩醇3和5在干燥苯中回流脱水,分别给出反式结构的3-位长链烷基单或者双取代的焦脱镁叶绿酸-a甲酯衍生物6和7.所合成的叶绿酸衍生物均经UV,IR,1H NMR及元素分析证明其结构.
以焦脫鎂葉綠痠-a甲酯(1)為起始原料,通過E環保護和3-位乙烯基的氧化反應得到卟吩醛2,與長鏈烷基溴化鎂的Grignard反應將3-位甲酰基轉化為1-羥長鏈烷基,選用TPAP和N-甲基嗎啉N-氧化物混閤氧化劑對卟吩仲醇3的羥基進行氧化,生成3-位烷酰基焦脫鎂葉綠痠-a衍生物4,再與長鏈烷基溴化鎂進行Grignard反應,得到親覈加成產物卟吩叔醇5和還原產物3;以對甲苯磺痠催化,卟吩醇3和5在榦燥苯中迴流脫水,分彆給齣反式結構的3-位長鏈烷基單或者雙取代的焦脫鎂葉綠痠-a甲酯衍生物6和7.所閤成的葉綠痠衍生物均經UV,IR,1H NMR及元素分析證明其結構.
이초탈미협록산-a갑지(1)위기시원료,통과E배보호화3-위을희기적양화반응득도계분철2,여장련완기추화미적Grignard반응장3-위갑선기전화위1-간장련완기,선용TPAP화N-갑기마람N-양화물혼합양화제대계분중순3적간기진행양화,생성3-위완선기초탈미협록산-a연생물4,재여장련완기추화미진행Grignard반응,득도친핵가성산물계분숙순5화환원산물3;이대갑분광산최화,계분순3화5재간조분중회류탈수,분별급출반식결구적3-위장련완기단혹자쌍취대적초탈미협록산-a갑지연생물6화7.소합성적협록산연생물균경UV,IR,1H NMR급원소분석증명기결구.
