合成化学
閤成化學
합성화학
CHINESE JOURNAL OF SYNTHETIC CHEMISTRY
2010年
5期
633-635
,共3页
祝曙英%吴奇%林成刚%陈书艳%史海健
祝曙英%吳奇%林成剛%陳書豔%史海健
축서영%오기%림성강%진서염%사해건
萤火虫荧光素%2-氰基-6-羟基苯并噻唑%全合成
螢火蟲熒光素%2-氰基-6-羥基苯併噻唑%全閤成
형화충형광소%2-청기-6-간기분병새서%전합성
设计了一条新的萤火虫荧光素(6)的全合成路线.以对甲氧基苯胺为起始原料,经酰胺化、硫代、水解、铁氰化钾氧化等反应构筑苯并噻唑环得到6-甲氧基苯并噻唑-2-甲酸(2).首次采用一锅法对2进行酰氯-酰胺化后,经脱水制得关键中间体2-氰基-6-甲氧基-苯并噻唑(4);4经脱甲基、与D-半胱氨酸盐酸水合物反应合成了6,总收率20%,100%ee.其结构经UV,1H NMR,FT-IR和MS表征.
設計瞭一條新的螢火蟲熒光素(6)的全閤成路線.以對甲氧基苯胺為起始原料,經酰胺化、硫代、水解、鐵氰化鉀氧化等反應構築苯併噻唑環得到6-甲氧基苯併噻唑-2-甲痠(2).首次採用一鍋法對2進行酰氯-酰胺化後,經脫水製得關鍵中間體2-氰基-6-甲氧基-苯併噻唑(4);4經脫甲基、與D-半胱氨痠鹽痠水閤物反應閤成瞭6,總收率20%,100%ee.其結構經UV,1H NMR,FT-IR和MS錶徵.
설계료일조신적형화충형광소(6)적전합성로선.이대갑양기분알위기시원료,경선알화、류대、수해、철청화갑양화등반응구축분병새서배득도6-갑양기분병새서-2-갑산(2).수차채용일과법대2진행선록-선알화후,경탈수제득관건중간체2-청기-6-갑양기-분병새서(4);4경탈갑기、여D-반광안산염산수합물반응합성료6,총수솔20%,100%ee.기결구경UV,1H NMR,FT-IR화MS표정.
