合成化学
閤成化學
합성화학
CHINESE JOURNAL OF SYNTHETIC CHEMISTRY
2009年
4期
517-520
,共4页
周欢%宋娟%乐培%吴继洲%张鹏
週歡%宋娟%樂培%吳繼洲%張鵬
주환%송연%악배%오계주%장붕
C-去甲-D-高甾烷%重排反应%合成%工艺改进
C-去甲-D-高甾烷%重排反應%閤成%工藝改進
C-거갑-D-고치완%중배반응%합성%공예개진
以海可吉宁为原料,经乙酰化反应制得海可吉宁乙酸酯(2);2用硼氢化钠还原得到C12-羟基化合物(3);3与对甲苯磺酰氯反应成酯得化合物(4);4经重排反应合成了具有异甾环骨架的烯烃化合物(5),总收率62.6%. 5的结构经1H NMR, MS和IR表征.用正交实验优化了3的合成工艺,使3的收率达95.2%;考察了重排反应溶剂对环内双键[5a(Δ17a(18)-olefin)]和环外双键[5b(Δ13(17a)-olefin)]异构体比例的影响,结果表明,以无水吡啶为溶剂时,5的收率达到86.1%,且5a含量达到100%.
以海可吉寧為原料,經乙酰化反應製得海可吉寧乙痠酯(2);2用硼氫化鈉還原得到C12-羥基化閤物(3);3與對甲苯磺酰氯反應成酯得化閤物(4);4經重排反應閤成瞭具有異甾環骨架的烯烴化閤物(5),總收率62.6%. 5的結構經1H NMR, MS和IR錶徵.用正交實驗優化瞭3的閤成工藝,使3的收率達95.2%;攷察瞭重排反應溶劑對環內雙鍵[5a(Δ17a(18)-olefin)]和環外雙鍵[5b(Δ13(17a)-olefin)]異構體比例的影響,結果錶明,以無水吡啶為溶劑時,5的收率達到86.1%,且5a含量達到100%.
이해가길저위원료,경을선화반응제득해가길저을산지(2);2용붕경화납환원득도C12-간기화합물(3);3여대갑분광선록반응성지득화합물(4);4경중배반응합성료구유이치배골가적희경화합물(5),총수솔62.6%. 5적결구경1H NMR, MS화IR표정.용정교실험우화료3적합성공예,사3적수솔체95.2%;고찰료중배반응용제대배내쌍건[5a(Δ17a(18)-olefin)]화배외쌍건[5b(Δ13(17a)-olefin)]이구체비례적영향,결과표명,이무수필정위용제시,5적수솔체도86.1%,차5a함량체도100%.
