有机化学
有機化學
유궤화학
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
2011年
2期
246-248
,共3页
张裴%童元峰%王冬梅%吴松
張裴%童元峰%王鼕梅%吳鬆
장배%동원봉%왕동매%오송
2-(2-硝基苯氧基)-1-溴乙烷%N-Boc-4-羟基哌啶%异常产物%反应机理
2-(2-硝基苯氧基)-1-溴乙烷%N-Boc-4-羥基哌啶%異常產物%反應機理
2-(2-초기분양기)-1-추을완%N-Boc-4-간기고정%이상산물%반응궤리
以2-(2-硝基苯氧基)-1-溴乙烷或3-(2-硝基苯氧基)-1-溴丙烷为原料分别在氢化钠作用下与N-Boc-4-羟基哌啶反应,得到了与预期结构不同的产物.该产物的结构经1H NMR,13C NMR,LC-MS分析表明,其并非为原料2-(2-硝基苯氧基)-1-溴乙烷与N-Boc-4-羟基哌啶发生Williamson反应生成预期的混合醚,而是芳环上的烷氧基被取代的异常产物.根据这个实验结果,推测上述反应的可能机理是发生了芳环上的亲核取代反应.
以2-(2-硝基苯氧基)-1-溴乙烷或3-(2-硝基苯氧基)-1-溴丙烷為原料分彆在氫化鈉作用下與N-Boc-4-羥基哌啶反應,得到瞭與預期結構不同的產物.該產物的結構經1H NMR,13C NMR,LC-MS分析錶明,其併非為原料2-(2-硝基苯氧基)-1-溴乙烷與N-Boc-4-羥基哌啶髮生Williamson反應生成預期的混閤醚,而是芳環上的烷氧基被取代的異常產物.根據這箇實驗結果,推測上述反應的可能機理是髮生瞭芳環上的親覈取代反應.
이2-(2-초기분양기)-1-추을완혹3-(2-초기분양기)-1-추병완위원료분별재경화납작용하여N-Boc-4-간기고정반응,득도료여예기결구불동적산물.해산물적결구경1H NMR,13C NMR,LC-MS분석표명,기병비위원료2-(2-초기분양기)-1-추을완여N-Boc-4-간기고정발생Williamson반응생성예기적혼합미,이시방배상적완양기피취대적이상산물.근거저개실험결과,추측상술반응적가능궤리시발생료방배상적친핵취대반응.
