精细化工
精細化工
정세화공
FINE CHEMICALS
2004年
3期
227-229,240
,共4页
核苷类似物%Michael加成%L-抗坏血酸%Wittig反应
覈苷類似物%Michael加成%L-抗壞血痠%Wittig反應
핵감유사물%Michael가성%L-항배혈산%Wittig반응
对一类核苷类似物的关键中间体--(4R,5R)-4-(N-甲基羟氨基)-5-[(叔丁基二苯基硅烷基)氧甲基]-3,4-二氢-2(5H)-呋喃酮的合成进行了研究.以L-抗坏血酸为原料,经Pd/C催化加氢和缩酮保护,生成5,6-O-异亚丙基-L-古洛糖酸-1,4-内酯,产率74.3%.该内酯经NaIO4氧化、Wittig反应、水解成环和柱色谱分离,得(R)-(+)-5-羟甲基-2-(5H)-呋喃酮,产率43.0%.最后该呋喃酮再经硅烷保护和羟胺Michael加成,即得到目标化合物.这7步反应的总产率27.9%.
對一類覈苷類似物的關鍵中間體--(4R,5R)-4-(N-甲基羥氨基)-5-[(叔丁基二苯基硅烷基)氧甲基]-3,4-二氫-2(5H)-呋喃酮的閤成進行瞭研究.以L-抗壞血痠為原料,經Pd/C催化加氫和縮酮保護,生成5,6-O-異亞丙基-L-古洛糖痠-1,4-內酯,產率74.3%.該內酯經NaIO4氧化、Wittig反應、水解成環和柱色譜分離,得(R)-(+)-5-羥甲基-2-(5H)-呋喃酮,產率43.0%.最後該呋喃酮再經硅烷保護和羥胺Michael加成,即得到目標化閤物.這7步反應的總產率27.9%.
대일류핵감유사물적관건중간체--(4R,5R)-4-(N-갑기간안기)-5-[(숙정기이분기규완기)양갑기]-3,4-이경-2(5H)-부남동적합성진행료연구.이L-항배혈산위원료,경Pd/C최화가경화축동보호,생성5,6-O-이아병기-L-고락당산-1,4-내지,산솔74.3%.해내지경NaIO4양화、Wittig반응、수해성배화주색보분리,득(R)-(+)-5-간갑기-2-(5H)-부남동,산솔43.0%.최후해부남동재경규완보호화간알Michael가성,즉득도목표화합물.저7보반응적총산솔27.9%.
