化学学报
化學學報
화학학보
ACTA CHIMICA SINICA
2006年
14期
1465-1473
,共9页
安德烈%陈燕桂%张英俊%陈强%张志扬%严宏%孟桂英%赵文应%于正英
安德烈%陳燕桂%張英俊%陳彊%張誌颺%嚴宏%孟桂英%趙文應%于正英
안덕렬%진연계%장영준%진강%장지양%엄굉%맹계영%조문응%우정영
光学活性%联萘模板%环芳化合物%对映异构体%合成
光學活性%聯萘模闆%環芳化閤物%對映異構體%閤成
광학활성%련내모판%배방화합물%대영이구체%합성
基于联萘衍生物手性构型高度稳定以及联萘结构中2个萘平面的两面角可以在一定范围内张合的特点,分别以光学活性的(R)和(S)-2,2'-二乙炔基-1,1'-联萘为模板,设计了一种含有8个"铰链"结构单元的新的环芳分子--(R,R,R,R,R,R,R,R)-3和(S,S,S,S,S,S,S,S)-3.其合成路线涉及间苯基连接桥的链接,保护基的脱去和控制导入以及分子间偶合等步骤.用MS,IR,UV-Vis,1H和13C NMR以及元素分析等技术对中间体和目标化合物进行了结构表征.测定并比较了2个目标化合物的比旋光度[α]D和圆二色(CD)性质.在CH2C12溶液中,两个异构体(R,R,R,R,R,R,R,R)-3和(S,S,S,S,S,S,S,S)-3的[α]25D值分别为-911.8和+908.6,并且它们的CD谱表现出对称的镜像特征.这些实验结果清楚地反映了它们之间的对映异构关系.
基于聯萘衍生物手性構型高度穩定以及聯萘結構中2箇萘平麵的兩麵角可以在一定範圍內張閤的特點,分彆以光學活性的(R)和(S)-2,2'-二乙炔基-1,1'-聯萘為模闆,設計瞭一種含有8箇"鉸鏈"結構單元的新的環芳分子--(R,R,R,R,R,R,R,R)-3和(S,S,S,S,S,S,S,S)-3.其閤成路線涉及間苯基連接橋的鏈接,保護基的脫去和控製導入以及分子間偶閤等步驟.用MS,IR,UV-Vis,1H和13C NMR以及元素分析等技術對中間體和目標化閤物進行瞭結構錶徵.測定併比較瞭2箇目標化閤物的比鏇光度[α]D和圓二色(CD)性質.在CH2C12溶液中,兩箇異構體(R,R,R,R,R,R,R,R)-3和(S,S,S,S,S,S,S,S)-3的[α]25D值分彆為-911.8和+908.6,併且它們的CD譜錶現齣對稱的鏡像特徵.這些實驗結果清楚地反映瞭它們之間的對映異構關繫.
기우련내연생물수성구형고도은정이급련내결구중2개내평면적량면각가이재일정범위내장합적특점,분별이광학활성적(R)화(S)-2,2'-이을결기-1,1'-련내위모판,설계료일충함유8개"교련"결구단원적신적배방분자--(R,R,R,R,R,R,R,R)-3화(S,S,S,S,S,S,S,S)-3.기합성로선섭급간분기련접교적련접,보호기적탈거화공제도입이급분자간우합등보취.용MS,IR,UV-Vis,1H화13C NMR이급원소분석등기술대중간체화목표화합물진행료결구표정.측정병비교료2개목표화합물적비선광도[α]D화원이색(CD)성질.재CH2C12용액중,량개이구체(R,R,R,R,R,R,R,R)-3화(S,S,S,S,S,S,S,S)-3적[α]25D치분별위-911.8화+908.6,병차타문적CD보표현출대칭적경상특정.저사실험결과청초지반영료타문지간적대영이구관계.
