有机化学
有機化學
유궤화학
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
2011年
3期
317-323
,共7页
王振军%刘斌%李永红%赵卫光
王振軍%劉斌%李永紅%趙衛光
왕진군%류빈%리영홍%조위광
1,2,3-三唑%酰胺%点击化学%偶联%除草活性
1,2,3-三唑%酰胺%點擊化學%偶聯%除草活性
1,2,3-삼서%선알%점격화학%우련%제초활성
以吡唑酰胺类杀菌剂为模板,应用"生物等排原理"设计了1,2,3-三唑甲酰胺类具有等排结构的化合物,从丙炔酸出发合成内炔酰胺后,利用Cu(I)催化的1,3-偶极环加成反应,使其与叠氮化合物反应,快速合成了17个结构新颖的1-取代-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺类化合物.当使用Cu/C催化时,中间体N-(3,4-二甲氧基苯基乙基)丙炔酰胺(4a)与2,2,2-三氟乙基叠氮(14)在三乙胺作添加剂的条件下,可以获得中等收率的偶联的1,2,3-三唑化合物17.所有目标化合物都通过核磁共振氢谱,元素分析或高分辨质谱的确认,并测试了其生物活性.结果表明,该类化合物虽无明显的杀菌活性,但在100μg/mL测试浓度下,化合物6a,6e,6k和61均表现出较好的除草活性.
以吡唑酰胺類殺菌劑為模闆,應用"生物等排原理"設計瞭1,2,3-三唑甲酰胺類具有等排結構的化閤物,從丙炔痠齣髮閤成內炔酰胺後,利用Cu(I)催化的1,3-偶極環加成反應,使其與疊氮化閤物反應,快速閤成瞭17箇結構新穎的1-取代-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺類化閤物.噹使用Cu/C催化時,中間體N-(3,4-二甲氧基苯基乙基)丙炔酰胺(4a)與2,2,2-三氟乙基疊氮(14)在三乙胺作添加劑的條件下,可以穫得中等收率的偶聯的1,2,3-三唑化閤物17.所有目標化閤物都通過覈磁共振氫譜,元素分析或高分辨質譜的確認,併測試瞭其生物活性.結果錶明,該類化閤物雖無明顯的殺菌活性,但在100μg/mL測試濃度下,化閤物6a,6e,6k和61均錶現齣較好的除草活性.
이필서선알류살균제위모판,응용"생물등배원리"설계료1,2,3-삼서갑선알류구유등배결구적화합물,종병결산출발합성내결선알후,이용Cu(I)최화적1,3-우겁배가성반응,사기여첩담화합물반응,쾌속합성료17개결구신영적1-취대-1H-1,2,3-삼서-4-갑선알류화합물.당사용Cu/C최화시,중간체N-(3,4-이갑양기분기을기)병결선알(4a)여2,2,2-삼불을기첩담(14)재삼을알작첨가제적조건하,가이획득중등수솔적우련적1,2,3-삼서화합물17.소유목표화합물도통과핵자공진경보,원소분석혹고분변질보적학인,병측시료기생물활성.결과표명,해류화합물수무명현적살균활성,단재100μg/mL측시농도하,화합물6a,6e,6k화61균표현출교호적제초활성.
