精细化工
精細化工
정세화공
FINE CHEMICALS
2005年
4期
283-286
,共4页
1,3,4-(口恶)唑啉%4-硝基苯甲酰肼%脱水环化
1,3,4-(口噁)唑啉%4-硝基苯甲酰肼%脫水環化
1,3,4-(구악)서람%4-초기분갑선정%탈수배화
首先以4-硝基苯甲酸为原料,在w(H2SO4)=98%作用下,与无水乙醇反应制得4-硝基苯甲酸乙酯(Ⅰ),收率81.1%.再以无水乙醇为溶剂,于105～110 ℃,与w(水合肼)=80%反应8 h,制得4-硝基苯甲酰肼(Ⅱ),收率78.3%.然后Ⅱ在乙醇作用下,回流温度85～90 ℃分别与苯甲醛、2-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、2,4-二氯苯甲醛、3-溴苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛和苯乙酮反应,得到相应的酰腙(Ⅲa～g),收率分别为93.2%、91.8%、90.1%、91.4%、88.1%、85.7%和82.8%.最后,Ⅲa～g分别与乙酸酐作用脱水环化成3-N-乙酰基-2-芳基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-(口恶)唑啉类化合物(Ⅳa～g),收率分别为83.1%、85.6%、82.5%、79.5%、76.2%、73.1%和70.8%.通过元素分析,IR,1HNMR和MS对化合物Ⅳa～e的结构进行了表征.
首先以4-硝基苯甲痠為原料,在w(H2SO4)=98%作用下,與無水乙醇反應製得4-硝基苯甲痠乙酯(Ⅰ),收率81.1%.再以無水乙醇為溶劑,于105～110 ℃,與w(水閤肼)=80%反應8 h,製得4-硝基苯甲酰肼(Ⅱ),收率78.3%.然後Ⅱ在乙醇作用下,迴流溫度85～90 ℃分彆與苯甲醛、2-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、2,4-二氯苯甲醛、3-溴苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛和苯乙酮反應,得到相應的酰腙(Ⅲa～g),收率分彆為93.2%、91.8%、90.1%、91.4%、88.1%、85.7%和82.8%.最後,Ⅲa～g分彆與乙痠酐作用脫水環化成3-N-乙酰基-2-芳基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-(口噁)唑啉類化閤物(Ⅳa～g),收率分彆為83.1%、85.6%、82.5%、79.5%、76.2%、73.1%和70.8%.通過元素分析,IR,1HNMR和MS對化閤物Ⅳa～e的結構進行瞭錶徵.
수선이4-초기분갑산위원료,재w(H2SO4)=98%작용하,여무수을순반응제득4-초기분갑산을지(Ⅰ),수솔81.1%.재이무수을순위용제,우105～110 ℃,여w(수합정)=80%반응8 h,제득4-초기분갑선정(Ⅱ),수솔78.3%.연후Ⅱ재을순작용하,회류온도85～90 ℃분별여분갑철、2-록분갑철、4-록분갑철、2,4-이록분갑철、3-추분갑철、4-갑양기분갑철화분을동반응,득도상응적선종(Ⅲa～g),수솔분별위93.2%、91.8%、90.1%、91.4%、88.1%、85.7%화82.8%.최후,Ⅲa～g분별여을산항작용탈수배화성3-N-을선기-2-방기-5-(4-초기분기)-1,3,4-(구악)서람류화합물(Ⅳa～g),수솔분별위83.1%、85.6%、82.5%、79.5%、76.2%、73.1%화70.8%.통과원소분석,IR,1HNMR화MS대화합물Ⅳa～e적결구진행료표정.
