华南理工大学学报（自然科学版）
華南理工大學學報（自然科學版）
화남리공대학학보（자연과학판）
JOURNAL OF SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY(NATURAL SCIENCE EDITION)
2010年
4期
35-39
,共5页
利巴韦林%衍生物%核苷%催化剂
利巴韋林%衍生物%覈苷%催化劑
리파위림%연생물%핵감%최화제
以2,3-异丙叉利巴韦林(Ⅰ)为原料,通过碱催化与3个不同的酰氯缩合酯化和酸催化水解脱除异丙叉保护基两步反应合成了3种化合物,即1-(5-对硝基苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-1,2,4-三氮唑-3-甲酰胺(Ⅲa),1-[5-(3,4,5-三苄氧基苯甲酰基)-β-D-呋喃核糖基]-1,2,4-三氮唑-3-甲酰胺(Ⅲb)和1-(5-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-1,2,4-三氮唑-3-甲酰胺(Ⅲc),Ⅲa和Ⅲb通过催化氢化得到1-(5-对氨基苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-1,2,4-三氮唑-3-甲酰胺(Ⅳa)和1-[5-(3,4,5-三羟基苯甲酰基)-β-D-呋喃核糖基]-1,2,4-三氮唑-3-甲酰胺(Ⅳb).采用IR和1H NMR对新化合物进行了结构表征,同时研究了碱和溶剂对酯化反应的影响、酸对脱除异丙叉保护基的影响以及Pd/C用量对催化氢化的影响.结果表明:吡啶作为酰化反应的缚酸剂和溶剂具有选择性较好、产物较单一、转化率较高(达95%以上)的优点;对甲苯磺酸对脱除异丙叉保护基的效果较理想,且副产物较少;Pd/C和硝化物(Ⅲa)的质量比达到0.10才能促使反应进行完全.
以2,3-異丙扠利巴韋林(Ⅰ)為原料,通過堿催化與3箇不同的酰氯縮閤酯化和痠催化水解脫除異丙扠保護基兩步反應閤成瞭3種化閤物,即1-(5-對硝基苯甲酰基-β-D-呋喃覈糖基)-1,2,4-三氮唑-3-甲酰胺(Ⅲa),1-[5-(3,4,5-三芐氧基苯甲酰基)-β-D-呋喃覈糖基]-1,2,4-三氮唑-3-甲酰胺(Ⅲb)和1-(5-苯甲酰基-β-D-呋喃覈糖基)-1,2,4-三氮唑-3-甲酰胺(Ⅲc),Ⅲa和Ⅲb通過催化氫化得到1-(5-對氨基苯甲酰基-β-D-呋喃覈糖基)-1,2,4-三氮唑-3-甲酰胺(Ⅳa)和1-[5-(3,4,5-三羥基苯甲酰基)-β-D-呋喃覈糖基]-1,2,4-三氮唑-3-甲酰胺(Ⅳb).採用IR和1H NMR對新化閤物進行瞭結構錶徵,同時研究瞭堿和溶劑對酯化反應的影響、痠對脫除異丙扠保護基的影響以及Pd/C用量對催化氫化的影響.結果錶明:吡啶作為酰化反應的縳痠劑和溶劑具有選擇性較好、產物較單一、轉化率較高(達95%以上)的優點;對甲苯磺痠對脫除異丙扠保護基的效果較理想,且副產物較少;Pd/C和硝化物(Ⅲa)的質量比達到0.10纔能促使反應進行完全.
이2,3-이병차리파위림(Ⅰ)위원료,통과감최화여3개불동적선록축합지화화산최화수해탈제이병차보호기량보반응합성료3충화합물,즉1-(5-대초기분갑선기-β-D-부남핵당기)-1,2,4-삼담서-3-갑선알(Ⅲa),1-[5-(3,4,5-삼변양기분갑선기)-β-D-부남핵당기]-1,2,4-삼담서-3-갑선알(Ⅲb)화1-(5-분갑선기-β-D-부남핵당기)-1,2,4-삼담서-3-갑선알(Ⅲc),Ⅲa화Ⅲb통과최화경화득도1-(5-대안기분갑선기-β-D-부남핵당기)-1,2,4-삼담서-3-갑선알(Ⅳa)화1-[5-(3,4,5-삼간기분갑선기)-β-D-부남핵당기]-1,2,4-삼담서-3-갑선알(Ⅳb).채용IR화1H NMR대신화합물진행료결구표정,동시연구료감화용제대지화반응적영향、산대탈제이병차보호기적영향이급Pd/C용량대최화경화적영향.결과표명:필정작위선화반응적박산제화용제구유선택성교호、산물교단일、전화솔교고(체95%이상)적우점;대갑분광산대탈제이병차보호기적효과교이상,차부산물교소;Pd/C화초화물(Ⅲa)적질량비체도0.10재능촉사반응진행완전.
