中国药物化学杂志
中國藥物化學雜誌
중국약물화학잡지
Chinese Journal of Medicinal Chemistry
2006年
2期
70-73
,共4页
南鹏娟%姜茹%刘雪英%姚志军%孙晓莉
南鵬娟%薑茹%劉雪英%姚誌軍%孫曉莉
남붕연%강여%류설영%요지군%손효리
药物化学%药物制备%化学合成%不对称氨羟化反应%可回收手性配体%紫杉醇C13侧链%紫杉醇
藥物化學%藥物製備%化學閤成%不對稱氨羥化反應%可迴收手性配體%紫杉醇C13側鏈%紫杉醇
약물화학%약물제비%화학합성%불대칭안간화반응%가회수수성배체%자삼순C13측련%자삼순
目的通过半合成法高收率制得紫杉醇.方法在可回收手性配体的催化作用下,通过不对称氨羟化反应一步合成紫杉醇C13侧链,对侧链的羟基和氨基进行保护后生成(4S,5R)-N-苯甲酰基-2-(4'-甲氧基)苯基-4-苯基-1,3-氧氮杂戊环-5-甲酸,进而和7-三乙基硅烷巴卡亭-Ⅲ缩合、去保护得到紫杉醇.结果获得了高光学纯度的紫杉醇C13侧链(化学收率41%,光学纯度99%)和紫杉醇(化学收率39%,光学纯度99%).结论此方法反应步骤少、操作简单,为紫杉醇的半合成开辟了一条新路线.
目的通過半閤成法高收率製得紫杉醇.方法在可迴收手性配體的催化作用下,通過不對稱氨羥化反應一步閤成紫杉醇C13側鏈,對側鏈的羥基和氨基進行保護後生成(4S,5R)-N-苯甲酰基-2-(4'-甲氧基)苯基-4-苯基-1,3-氧氮雜戊環-5-甲痠,進而和7-三乙基硅烷巴卡亭-Ⅲ縮閤、去保護得到紫杉醇.結果穫得瞭高光學純度的紫杉醇C13側鏈(化學收率41%,光學純度99%)和紫杉醇(化學收率39%,光學純度99%).結論此方法反應步驟少、操作簡單,為紫杉醇的半閤成開闢瞭一條新路線.
목적통과반합성법고수솔제득자삼순.방법재가회수수성배체적최화작용하,통과불대칭안간화반응일보합성자삼순C13측련,대측련적간기화안기진행보호후생성(4S,5R)-N-분갑선기-2-(4'-갑양기)분기-4-분기-1,3-양담잡무배-5-갑산,진이화7-삼을기규완파잡정-Ⅲ축합、거보호득도자삼순.결과획득료고광학순도적자삼순C13측련(화학수솔41%,광학순도99%)화자삼순(화학수솔39%,광학순도99%).결론차방법반응보취소、조작간단,위자삼순적반합성개벽료일조신로선.
