高等学校化学学报
高等學校化學學報
고등학교화학학보
CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES
2006年
10期
1869-1872
,共4页
郑连友%党群%郭四根%项金宝%柏旭
鄭連友%黨群%郭四根%項金寶%柏旭
정련우%당군%곽사근%항금보%백욱
吡咯并[1,2-f]蝶啶%Pictet-Spengler反应%亲核取代
吡咯併[1,2-f]蝶啶%Pictet-Spengler反應%親覈取代
필각병[1,2-f]접정%Pictet-Spengler반응%친핵취대
以Pictet-Spengler型反应为基础,设计了一条简便的合成1,6-二取代-5,6-二氢吡咯并[1,2-f]蝶啶衍生物的方法.以4,6-二氯-5-氨基嘧啶为起始原料,经Clauson-Kaas反应、胺亲核取代两步反应合成了4-氨基-6-氯-5-(1H-吡咯-1-基)-嘧啶,然后与醛或脂肪酮在对甲苯磺酸催化下,发生亲电关环得到1-氯-5,6-二氢-6-取代吡咯并[1,2-f]蝶啶,其1位氯原子具有较高的反应活性,易于被胺类亲核试剂取代.
以Pictet-Spengler型反應為基礎,設計瞭一條簡便的閤成1,6-二取代-5,6-二氫吡咯併[1,2-f]蝶啶衍生物的方法.以4,6-二氯-5-氨基嘧啶為起始原料,經Clauson-Kaas反應、胺親覈取代兩步反應閤成瞭4-氨基-6-氯-5-(1H-吡咯-1-基)-嘧啶,然後與醛或脂肪酮在對甲苯磺痠催化下,髮生親電關環得到1-氯-5,6-二氫-6-取代吡咯併[1,2-f]蝶啶,其1位氯原子具有較高的反應活性,易于被胺類親覈試劑取代.
이Pictet-Spengler형반응위기출,설계료일조간편적합성1,6-이취대-5,6-이경필각병[1,2-f]접정연생물적방법.이4,6-이록-5-안기밀정위기시원료,경Clauson-Kaas반응、알친핵취대량보반응합성료4-안기-6-록-5-(1H-필각-1-기)-밀정,연후여철혹지방동재대갑분광산최화하,발생친전관배득도1-록-5,6-이경-6-취대필각병[1,2-f]접정,기1위록원자구유교고적반응활성,역우피알류친핵시제취대.
