精细化工
精細化工
정세화공
FINE CHEMICALS
2006年
5期
466-468
,共3页
氮苷%D-葡萄糖%2,4-二硝基苯酚
氮苷%D-葡萄糖%2,4-二硝基苯酚
담감%D-포도당%2,4-이초기분분
以D-葡萄糖(Ⅰ)、醋酸酐为原料,在无水吡啶中制得中间体1,2,3,4,6-O-五乙酰基-D-葡萄糖(Ⅱ),收率为87.5%.在HBr/CH3COOH条件下对Ⅱ异头碳上的乙酰基进行溴代,制得1-溴-2,3,4,6-O-四乙酰基-D-葡萄糖(Ⅲ),不经分离,在相转移催化剂TEBA催化下,Ⅲ直接与2,4-二硝基苯酚反应得到酚苷1-O-(2',4'-二硝基苯)-2,3,4,6-O-四乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ),最后Ⅳ与1-三甲基硅基-咪唑在无水四氯化锡的催化下,室温反应52 h制得氮苷1-(2',3',4',6'-O-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-咪唑(Ⅴ),此步反应收率为90%.
以D-葡萄糖(Ⅰ)、醋痠酐為原料,在無水吡啶中製得中間體1,2,3,4,6-O-五乙酰基-D-葡萄糖(Ⅱ),收率為87.5%.在HBr/CH3COOH條件下對Ⅱ異頭碳上的乙酰基進行溴代,製得1-溴-2,3,4,6-O-四乙酰基-D-葡萄糖(Ⅲ),不經分離,在相轉移催化劑TEBA催化下,Ⅲ直接與2,4-二硝基苯酚反應得到酚苷1-O-(2',4'-二硝基苯)-2,3,4,6-O-四乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ),最後Ⅳ與1-三甲基硅基-咪唑在無水四氯化錫的催化下,室溫反應52 h製得氮苷1-(2',3',4',6'-O-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-咪唑(Ⅴ),此步反應收率為90%.
이D-포도당(Ⅰ)、작산항위원료,재무수필정중제득중간체1,2,3,4,6-O-오을선기-D-포도당(Ⅱ),수솔위87.5%.재HBr/CH3COOH조건하대Ⅱ이두탄상적을선기진행추대,제득1-추-2,3,4,6-O-사을선기-D-포도당(Ⅲ),불경분리,재상전이최화제TEBA최화하,Ⅲ직접여2,4-이초기분분반응득도분감1-O-(2',4'-이초기분)-2,3,4,6-O-사을선기-β-D-포도당감(Ⅳ),최후Ⅳ여1-삼갑기규기-미서재무수사록화석적최화하,실온반응52 h제득담감1-(2',3',4',6'-O-사을선기-β-D-필남포도당기)-미서(Ⅴ),차보반응수솔위90%.
