化学学报
化學學報
화학학보
ACTA CHIMICA SINICA
2003年
7期
1083-1089
,共7页
常新红%王建革%田欣哲%陈庆华
常新紅%王建革%田訢哲%陳慶華
상신홍%왕건혁%전흔철%진경화
L-抗坏血酸%不对称合成%新的手性稠环类化合物%生物活性
L-抗壞血痠%不對稱閤成%新的手性稠環類化閤物%生物活性
L-항배혈산%불대칭합성%신적수성주배류화합물%생물활성
研究了L-抗坏血酸和甲基乙烯酮不对称反应的控制条件以及后处理方法,经重结晶后得到了产率高(71%)、光学纯度高(≥98%ee)的二环内酯类衍生物3.通过化学/物理方法、X射线晶体测定了化合物3的物理常数、化学结构、立体化学以及晶体结构.在此基础上,化合物3分别在氯化氢/无水醇介质中(CH3OH,C2H5OH)进一步反应,通过分子内差向异构化/羟醛缩合/亲核脱水反应分别得到了新的含有多个官能团和多个手性中心的稠环类化合物4a和4b.此研究结果可以为L-抗坏血酸手性元在不对称合成中应用,为具有生物活性的复杂化合物的合成提供新的途径.
研究瞭L-抗壞血痠和甲基乙烯酮不對稱反應的控製條件以及後處理方法,經重結晶後得到瞭產率高(71%)、光學純度高(≥98%ee)的二環內酯類衍生物3.通過化學/物理方法、X射線晶體測定瞭化閤物3的物理常數、化學結構、立體化學以及晶體結構.在此基礎上,化閤物3分彆在氯化氫/無水醇介質中(CH3OH,C2H5OH)進一步反應,通過分子內差嚮異構化/羥醛縮閤/親覈脫水反應分彆得到瞭新的含有多箇官能糰和多箇手性中心的稠環類化閤物4a和4b.此研究結果可以為L-抗壞血痠手性元在不對稱閤成中應用,為具有生物活性的複雜化閤物的閤成提供新的途徑.
연구료L-항배혈산화갑기을희동불대칭반응적공제조건이급후처리방법,경중결정후득도료산솔고(71%)、광학순도고(≥98%ee)적이배내지류연생물3.통과화학/물리방법、X사선정체측정료화합물3적물리상수、화학결구、입체화학이급정체결구.재차기출상,화합물3분별재록화경/무수순개질중(CH3OH,C2H5OH)진일보반응,통과분자내차향이구화/간철축합/친핵탈수반응분별득도료신적함유다개관능단화다개수성중심적주배류화합물4a화4b.차연구결과가이위L-항배혈산수성원재불대칭합성중응용,위구유생물활성적복잡화합물적합성제공신적도경.
