中国医药工业杂志
中國醫藥工業雜誌
중국의약공업잡지
CHINESE JOURNAL OF PHARMACEUTICALS
2006年
6期
361-363
,共3页
多尼培南%抗菌剂%合成
多尼培南%抗菌劑%閤成
다니배남%항균제%합성
反式-4-羟基-L-脯氨酸经酯化、保护、还原、SN2取代、Mitsunobu反应、醇解得到(2S,4S)-1-叔丁氧羰基-2-(N-叔丁氧羰基氨磺酰胺基)甲基-4-巯基吡咯烷(7),收率50.8%.7与(1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-羟乙基]-2-二苯氧磷酰氧基-1-甲基-1-碳代-2-青霉烯-3-羧酸对硝基苄酯(8)缩合、脱保护,得到多尼培南,收率50.5%(以7计).总收率接近26%(以反式-4-羟基-L-脯氨酸计).
反式-4-羥基-L-脯氨痠經酯化、保護、還原、SN2取代、Mitsunobu反應、醇解得到(2S,4S)-1-叔丁氧羰基-2-(N-叔丁氧羰基氨磺酰胺基)甲基-4-巰基吡咯烷(7),收率50.8%.7與(1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-羥乙基]-2-二苯氧燐酰氧基-1-甲基-1-碳代-2-青黴烯-3-羧痠對硝基芐酯(8)縮閤、脫保護,得到多尼培南,收率50.5%(以7計).總收率接近26%(以反式-4-羥基-L-脯氨痠計).
반식-4-간기-L-포안산경지화、보호、환원、SN2취대、Mitsunobu반응、순해득도(2S,4S)-1-숙정양탄기-2-(N-숙정양탄기안광선알기)갑기-4-구기필각완(7),수솔50.8%.7여(1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-간을기]-2-이분양린선양기-1-갑기-1-탄대-2-청매희-3-최산대초기변지(8)축합、탈보호,득도다니배남,수솔50.5%(이7계).총수솔접근26%(이반식-4-간기-L-포안산계).
