烟台大学学报(自然科学与工程版)
煙檯大學學報(自然科學與工程版)
연태대학학보(자연과학여공정판)
JOURNAL OF YANTAI UNIVERSITY(NATURAL SCIENCE AND ENGINEERING EDITION)
2012年
1期
22-27
,共6页
刘冉冉%武进%王振%杨泽%王进军
劉冉冉%武進%王振%楊澤%王進軍
류염염%무진%왕진%양택%왕진군
叶绿素-α%二氢卟吩%脱镁叶绿酸-α甲酯%Gewald反应
葉綠素-α%二氫卟吩%脫鎂葉綠痠-α甲酯%Gewald反應
협록소-α%이경계분%탈미협록산-α갑지%Gewald반응
以脱镁叶绿酸-a甲酯1为起始原料,选择硝酸铊为氧化剂对其3-位乙烯基进行氧化,以78%的产率得到缩醛氧化产物2,通过在乙酸中的回流,一步完成3-位缩醛的解除和132-位甲氧甲酰基的消去,以67%的收率形成3-甲酰甲基焦脱镁叶绿酸-α甲酯3.经亲电取代反应在20-位上引进硝基而生成硝化二氢卟吩醛4,然后,在碱性条件下与元素硫和丙二腈进行Gewald反应,完成3-位噻吩基取代的焦脱镁叶绿酸-a甲酯5;而在相同反应条件下的E-环羰基的Gewald反应仅给出氧化产物.同时,对C3-五元杂环的形成过程进行了探讨,并且提出了可能的反应机理.所得新化合物的化学结构经IR,1 HNMR及元素分析予以确定.
以脫鎂葉綠痠-a甲酯1為起始原料,選擇硝痠鉈為氧化劑對其3-位乙烯基進行氧化,以78%的產率得到縮醛氧化產物2,通過在乙痠中的迴流,一步完成3-位縮醛的解除和132-位甲氧甲酰基的消去,以67%的收率形成3-甲酰甲基焦脫鎂葉綠痠-α甲酯3.經親電取代反應在20-位上引進硝基而生成硝化二氫卟吩醛4,然後,在堿性條件下與元素硫和丙二腈進行Gewald反應,完成3-位噻吩基取代的焦脫鎂葉綠痠-a甲酯5;而在相同反應條件下的E-環羰基的Gewald反應僅給齣氧化產物.同時,對C3-五元雜環的形成過程進行瞭探討,併且提齣瞭可能的反應機理.所得新化閤物的化學結構經IR,1 HNMR及元素分析予以確定.
이탈미협록산-a갑지1위기시원료,선택초산사위양화제대기3-위을희기진행양화,이78%적산솔득도축철양화산물2,통과재을산중적회류,일보완성3-위축철적해제화132-위갑양갑선기적소거,이67%적수솔형성3-갑선갑기초탈미협록산-α갑지3.경친전취대반응재20-위상인진초기이생성초화이경계분철4,연후,재감성조건하여원소류화병이정진행Gewald반응,완성3-위새분기취대적초탈미협록산-a갑지5;이재상동반응조건하적E-배탄기적Gewald반응부급출양화산물.동시,대C3-오원잡배적형성과정진행료탐토,병차제출료가능적반응궤리.소득신화합물적화학결구경IR,1 HNMR급원소분석여이학정.