有机化学
有機化學
유궤화학
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
2008年
2期
234-239
,共6页
徐启贵%刘天渝%田睿%马德银%李勤耕
徐啟貴%劉天渝%田睿%馬德銀%李勤耕
서계귀%류천투%전예%마덕은%리근경
5-HT3受体拮抗剂%1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮%Mannich反应%止吐
5-HT3受體拮抗劑%1,2,3,9-四氫咔唑-4-酮%Mannich反應%止吐
5-HT3수체길항제%1,2,3,9-사경잡서-4-동%Mannich반응%지토
以1,3-环己二酮(1)为起始原料,一个羰基与盐酸苯肼发生缩合反应生成1,3-环己二酮单苯腙(2),2在ZnCl2催化下通过分子内环合、重排反应得到1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮(3),3的甲基化物4在冰醋酸中经Mannich反应获得其3-二甲胺甲基物5,5与哌嗪类化合物通过亲核取代反应合成了9个未见文献报道的3-(4-取代-哌嗪-1-基甲基)-1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮衍生物6a～6i.所有合成的新化合物均经元素分析、红外光谱、质谱和核磁共振光谱证明其结构;初步药理试验采用顺铂诱导的大鼠干呕模型研究了新化合物的止吐活性.结果表明部分新化合物活性与昂丹司琼相当.
以1,3-環己二酮(1)為起始原料,一箇羰基與鹽痠苯肼髮生縮閤反應生成1,3-環己二酮單苯腙(2),2在ZnCl2催化下通過分子內環閤、重排反應得到1,2,3,9-四氫咔唑-4-酮(3),3的甲基化物4在冰醋痠中經Mannich反應穫得其3-二甲胺甲基物5,5與哌嗪類化閤物通過親覈取代反應閤成瞭9箇未見文獻報道的3-(4-取代-哌嗪-1-基甲基)-1,2,3,9-四氫咔唑-4-酮衍生物6a～6i.所有閤成的新化閤物均經元素分析、紅外光譜、質譜和覈磁共振光譜證明其結構;初步藥理試驗採用順鉑誘導的大鼠榦嘔模型研究瞭新化閤物的止吐活性.結果錶明部分新化閤物活性與昂丹司瓊相噹.
이1,3-배기이동(1)위기시원료,일개탄기여염산분정발생축합반응생성1,3-배기이동단분종(2),2재ZnCl2최화하통과분자내배합、중배반응득도1,2,3,9-사경잡서-4-동(3),3적갑기화물4재빙작산중경Mannich반응획득기3-이갑알갑기물5,5여고진류화합물통과친핵취대반응합성료9개미견문헌보도적3-(4-취대-고진-1-기갑기)-1,2,3,9-사경잡서-4-동연생물6a～6i.소유합성적신화합물균경원소분석、홍외광보、질보화핵자공진광보증명기결구;초보약리시험채용순박유도적대서간구모형연구료신화합물적지토활성.결과표명부분신화합물활성여앙단사경상당.
