N-保护鸟氨酸的合成
N-보호조안산적합성
Synthesis of the N-Protective Ornithine
  • 万方数据
    化学世界 화학세계
    CHEMICAL WORLD
    2011年 4期 239-243 ,共5页

    张玲%陈曦%贾根光%薛运生%尹翠%缑灵山%石鑫%刘毅

    장령%진희%가근광%설운생%윤취%구령산%석흠%류의

    L-鸟氨酸盐酸盐%N-保护氨基酸%EDTA-2Na%催化转移加氢%合成 L-鳥氨痠鹽痠鹽%N-保護氨基痠%EDTA-2Na%催化轉移加氫%閤成
    L-조안산염산염%N-보호안기산%EDTA-2Na%최화전이가경%합성
    以L-鸟氨酸盐酸盐为原料,经碱式碳酸铜配合α-氨基,在δ-氨基上引入苄氧羰基,用EDTA-2Na脱去α-氨基上的铜离子,得到Nδ-苄氧羰基-L-鸟氨酸,再在α-氨基上引入叔丁氧羰基,得到Nδ-苄氧羰基-Nα-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸,用Pd/C与甲酸铵选择性脱去苄氧羰基,得到Nα-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸,共得到3个N-保护鸟氨酸产物,收率分别为73.1%、61.2%、52.8%(均以L-鸟氨酸盐酸盐计).探讨了EDTA-2Na作为脱铜试剂以及催化转移加氢选择性脱苄氧羰基反应的最佳合成条件,产物结构经1H NMR及元素分析确证.该合成工艺操作简便,环境污染较少,产品收率与纯度均较好.
    이L-조안산염산염위원료,경감식탄산동배합α-안기,재δ-안기상인입변양탄기,용EDTA-2Na탈거α-안기상적동리자,득도Nδ-변양탄기-L-조안산,재재α-안기상인입숙정양탄기,득도Nδ-변양탄기-Nα-숙정양탄기-L-조안산,용Pd/C여갑산안선택성탈거변양탄기,득도Nα-숙정양탄기-L-조안산,공득도3개N-보호조안산산물,수솔분별위73.1%、61.2%、52.8%(균이L-조안산염산염계).탐토료EDTA-2Na작위탈동시제이급최화전이가경선택성탈변양탄기반응적최가합성조건,산물결구경1H NMR급원소분석학증.해합성공예조작간편,배경오염교소,산품수솔여순도균교호.
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