有机化学
有機化學
유궤화학
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
2012年
5期
896-899
,共4页
秦伟艳%刘波%由君%马静%李香%吕程程
秦偉豔%劉波%由君%馬靜%李香%呂程程
진위염%류파%유군%마정%리향%려정정
3-甲基-2-氨基苯甲酸%固体光气%邻甲酰氨基苯甲酰胺
3-甲基-2-氨基苯甲痠%固體光氣%鄰甲酰氨基苯甲酰胺
3-갑기-2-안기분갑산%고체광기%린갑선안기분갑선알
报道了从3-甲基-2-氨基苯甲酸出发一锅三步合成2-氨基-N,3-二甲基-5-卤代苯甲酰胺的方法.3-甲基-2-氨基苯甲酸(1)与固体光气反应生成中间体8-甲基-2H-3,1-苯并噁嗪-2,4(1H)-二酮(2),化合物2与甲胺水溶液发生胺解反应生成2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺(3),3再与氯代丁二酰亚胺(NCS)、溴代丁二酰亚胺(NBS)或碘代丁二酰亚胺(NIS)发生芳香亲电取代反应生成目标产物2-氨基-N,3-二甲基-5-卤代苯甲酰胺(4～6).整个反应过程不需分离中间产品,最终产物经减压浓缩除去有机溶剂后,直接从水中析出针状晶体,总收率达到87％～94％,较文献报道的分步法收率提高30％以上.该方法工艺操作简单、反应条件温和、反应时间短、收率高,是一条环境友好的绿色合成路线.
報道瞭從3-甲基-2-氨基苯甲痠齣髮一鍋三步閤成2-氨基-N,3-二甲基-5-滷代苯甲酰胺的方法.3-甲基-2-氨基苯甲痠(1)與固體光氣反應生成中間體8-甲基-2H-3,1-苯併噁嗪-2,4(1H)-二酮(2),化閤物2與甲胺水溶液髮生胺解反應生成2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺(3),3再與氯代丁二酰亞胺(NCS)、溴代丁二酰亞胺(NBS)或碘代丁二酰亞胺(NIS)髮生芳香親電取代反應生成目標產物2-氨基-N,3-二甲基-5-滷代苯甲酰胺(4～6).整箇反應過程不需分離中間產品,最終產物經減壓濃縮除去有機溶劑後,直接從水中析齣針狀晶體,總收率達到87％～94％,較文獻報道的分步法收率提高30％以上.該方法工藝操作簡單、反應條件溫和、反應時間短、收率高,是一條環境友好的綠色閤成路線.
보도료종3-갑기-2-안기분갑산출발일과삼보합성2-안기-N,3-이갑기-5-서대분갑선알적방법.3-갑기-2-안기분갑산(1)여고체광기반응생성중간체8-갑기-2H-3,1-분병오진-2,4(1H)-이동(2),화합물2여갑알수용액발생알해반응생성2-안기-N,3-이갑기분갑선알(3),3재여록대정이선아알(NCS)、추대정이선아알(NBS)혹전대정이선아알(NIS)발생방향친전취대반응생성목표산물2-안기-N,3-이갑기-5-서대분갑선알(4～6).정개반응과정불수분리중간산품,최종산물경감압농축제거유궤용제후,직접종수중석출침상정체,총수솔체도87％～94％,교문헌보도적분보법수솔제고30％이상.해방법공예조작간단、반응조건온화、반응시간단、수솔고,시일조배경우호적록색합성로선.
