高等学校化学学报
高等學校化學學報
고등학교화학학보
CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES
2010年
5期
947-952
,共6页
夏亚穆%王伟%杨丰科%常亮
夏亞穆%王偉%楊豐科%常亮
하아목%왕위%양봉과%상량
开环异落叶松脂醇二阿魏酸酯%Stobbe 反应%双木脂素%全合成
開環異落葉鬆脂醇二阿魏痠酯%Stobbe 反應%雙木脂素%全閤成
개배이락협송지순이아위산지%Stobbe 반응%쌍목지소%전합성
报道了双木脂素threo-(±)-开环异落叶松脂醇二阿魏酸酯的全合成. 以香草醛为原料, 经过两步Stobbe反应构建木脂素骨架, 然后再用LiAlH4还原、加氢后, 产物经柱层析分离, 得到2个异构体meso-和threo-(±)-开环落叶松脂素; 根据其NMR, IR和HRMS等谱图确认发现, 极性较小的产物threo-(±)-开环落叶松脂素为合成的关键中间体. threo-(±)-开环落叶松脂素与甲氧甲基(MOM)保护的阿魏酸缩合得到目标产物threo-(±)-开环异落叶松脂醇二阿魏酸酯. 合成采用汇聚法, 经11步, 以约8%的总产率得到了目标产物. 该合成方法具有原料价廉易得及操作简便的优点, 并具有一定的实用价值.
報道瞭雙木脂素threo-(±)-開環異落葉鬆脂醇二阿魏痠酯的全閤成. 以香草醛為原料, 經過兩步Stobbe反應構建木脂素骨架, 然後再用LiAlH4還原、加氫後, 產物經柱層析分離, 得到2箇異構體meso-和threo-(±)-開環落葉鬆脂素; 根據其NMR, IR和HRMS等譜圖確認髮現, 極性較小的產物threo-(±)-開環落葉鬆脂素為閤成的關鍵中間體. threo-(±)-開環落葉鬆脂素與甲氧甲基(MOM)保護的阿魏痠縮閤得到目標產物threo-(±)-開環異落葉鬆脂醇二阿魏痠酯. 閤成採用彙聚法, 經11步, 以約8%的總產率得到瞭目標產物. 該閤成方法具有原料價廉易得及操作簡便的優點, 併具有一定的實用價值.
보도료쌍목지소threo-(±)-개배이락협송지순이아위산지적전합성. 이향초철위원료, 경과량보Stobbe반응구건목지소골가, 연후재용LiAlH4환원、가경후, 산물경주층석분리, 득도2개이구체meso-화threo-(±)-개배락협송지소; 근거기NMR, IR화HRMS등보도학인발현, 겁성교소적산물threo-(±)-개배락협송지소위합성적관건중간체. threo-(±)-개배락협송지소여갑양갑기(MOM)보호적아위산축합득도목표산물threo-(±)-개배이락협송지순이아위산지. 합성채용회취법, 경11보, 이약8%적총산솔득도료목표산물. 해합성방법구유원료개렴역득급조작간편적우점, 병구유일정적실용개치.
