有机化学
有機化學
유궤화학
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
2009年
9期
1423-1428
,共6页
高文涛%张朝花%李阳%姜云
高文濤%張朝花%李暘%薑雲
고문도%장조화%리양%강운
一锅法%Eaton试剂%萘并氧杂(艹卓)并喹啉酮%1%2-Wittig重排%萘并吖啶二酮%荧光
一鍋法%Eaton試劑%萘併氧雜(艸卓)併喹啉酮%1%2-Wittig重排%萘併吖啶二酮%熒光
일과법%Eaton시제%내병양잡(초탁)병규람동%1%2-Wittig중배%내병아정이동%형광
以2-溴甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为底物,分别与α-萘酚和β-萘酚"一锅法"高产率合成了2-(α-萘氧甲基)-3-喹啉甲酸(2a)和2-(β-萘氧甲基)-3-喹啉甲酸(2b).化合物2a,2b用Eaton试剂(五氧化二磷一甲基磺酸)作为环化试剂,发生分子内Friedel-Crafts酰基化反应得到两种新型闭环产物:萘并[2',1',6,7]氧杂(艹卓)并[3,4-6]喹啉-7(14H)-酮(3a)和萘并[1',2',6,7]氧杂(艹卓)并[3,4-6]喹啉-15(8H)-酮(3b).化合物3a,3b在氢氧化钾的乙醇-水溶液中经1,2-Wittig重排和空气氧化生成萘并[2,1-b)吖(啶-7,14-二酮(4a)和萘并[1,2-6]吖啶-7,14-二酮(4b).所合成新化合物2a～4a,2b～4b的结构通过IR,UV,1H NMR,MS和元素分析进行了确认.测定了化合物2a～4a,2b～4b在三氯甲烷中的紫外光谱和化合物3a,4a和3b,4b的固体荧光光谱,2a～4a,2b～4b在三氯甲烷中的最大吸收峰分别位于280,261,312,273,256和313 nm;3a,4a和3b,4b在固态状态下的最大发射波长分别为350,300,274和330 nm.
以2-溴甲基-3-喹啉甲痠乙酯(1)為底物,分彆與α-萘酚和β-萘酚"一鍋法"高產率閤成瞭2-(α-萘氧甲基)-3-喹啉甲痠(2a)和2-(β-萘氧甲基)-3-喹啉甲痠(2b).化閤物2a,2b用Eaton試劑(五氧化二燐一甲基磺痠)作為環化試劑,髮生分子內Friedel-Crafts酰基化反應得到兩種新型閉環產物:萘併[2',1',6,7]氧雜(艸卓)併[3,4-6]喹啉-7(14H)-酮(3a)和萘併[1',2',6,7]氧雜(艸卓)併[3,4-6]喹啉-15(8H)-酮(3b).化閤物3a,3b在氫氧化鉀的乙醇-水溶液中經1,2-Wittig重排和空氣氧化生成萘併[2,1-b)吖(啶-7,14-二酮(4a)和萘併[1,2-6]吖啶-7,14-二酮(4b).所閤成新化閤物2a～4a,2b～4b的結構通過IR,UV,1H NMR,MS和元素分析進行瞭確認.測定瞭化閤物2a～4a,2b～4b在三氯甲烷中的紫外光譜和化閤物3a,4a和3b,4b的固體熒光光譜,2a～4a,2b～4b在三氯甲烷中的最大吸收峰分彆位于280,261,312,273,256和313 nm;3a,4a和3b,4b在固態狀態下的最大髮射波長分彆為350,300,274和330 nm.
이2-추갑기-3-규람갑산을지(1)위저물,분별여α-내분화β-내분"일과법"고산솔합성료2-(α-내양갑기)-3-규람갑산(2a)화2-(β-내양갑기)-3-규람갑산(2b).화합물2a,2b용Eaton시제(오양화이린일갑기광산)작위배화시제,발생분자내Friedel-Crafts선기화반응득도량충신형폐배산물:내병[2',1',6,7]양잡(초탁)병[3,4-6]규람-7(14H)-동(3a)화내병[1',2',6,7]양잡(초탁)병[3,4-6]규람-15(8H)-동(3b).화합물3a,3b재경양화갑적을순-수용액중경1,2-Wittig중배화공기양화생성내병[2,1-b)아(정-7,14-이동(4a)화내병[1,2-6]아정-7,14-이동(4b).소합성신화합물2a～4a,2b～4b적결구통과IR,UV,1H NMR,MS화원소분석진행료학인.측정료화합물2a～4a,2b～4b재삼록갑완중적자외광보화화합물3a,4a화3b,4b적고체형광광보,2a～4a,2b～4b재삼록갑완중적최대흡수봉분별위우280,261,312,273,256화313 nm;3a,4a화3b,4b재고태상태하적최대발사파장분별위350,300,274화330 nm.
