化学与黏合
化學與黏閤
화학여점합
CHEMISTRY AND ADHESION
2012年
2期
33-35,42
,共4页
Cadogan反应%2-硝基苯基芴%三苯基膦%咔唑
Cadogan反應%2-硝基苯基芴%三苯基膦%咔唑
Cadogan반응%2-초기분기물%삼분기련%잡서
由Cadogan反应,2-硝基联苯在有机磷试剂存在下,硝基被还原成环得到咔唑类化合物得到启发,设计两步反应,第一步邻溴硝基苯与9,9-二甲基2-芴硼酸为原料经Suzuki偶联反应,甲苯中回流,得到芴与2-硝基苯的C-C偶联化合物；第二步Cadogan环化反应,三苯基膦还原2-(2-硝基苯)-9,9-二甲基芴得咔唑.这一设计重点在于合成咔唑的同时成功地引入了芴核,新合成的化合物通过共用苯环而包含了咔唑和芴.尽管用Cadogan反应还原2-(2-硝基苯)-9,9-二甲基芴时有两种关环可能,但该方法仍然简单有效,易于控制.副产品包括三苯基氧化膦和咔唑异构体12,12-二甲基-11,12-二氢茚[2,1-a]咔唑非常容易通过柱层析除去.
由Cadogan反應,2-硝基聯苯在有機燐試劑存在下,硝基被還原成環得到咔唑類化閤物得到啟髮,設計兩步反應,第一步鄰溴硝基苯與9,9-二甲基2-芴硼痠為原料經Suzuki偶聯反應,甲苯中迴流,得到芴與2-硝基苯的C-C偶聯化閤物；第二步Cadogan環化反應,三苯基膦還原2-(2-硝基苯)-9,9-二甲基芴得咔唑.這一設計重點在于閤成咔唑的同時成功地引入瞭芴覈,新閤成的化閤物通過共用苯環而包含瞭咔唑和芴.儘管用Cadogan反應還原2-(2-硝基苯)-9,9-二甲基芴時有兩種關環可能,但該方法仍然簡單有效,易于控製.副產品包括三苯基氧化膦和咔唑異構體12,12-二甲基-11,12-二氫茚[2,1-a]咔唑非常容易通過柱層析除去.
유Cadogan반응,2-초기련분재유궤린시제존재하,초기피환원성배득도잡서류화합물득도계발,설계량보반응,제일보린추초기분여9,9-이갑기2-물붕산위원료경Suzuki우련반응,갑분중회류,득도물여2-초기분적C-C우련화합물；제이보Cadogan배화반응,삼분기련환원2-(2-초기분)-9,9-이갑기물득잡서.저일설계중점재우합성잡서적동시성공지인입료물핵,신합성적화합물통과공용분배이포함료잡서화물.진관용Cadogan반응환원2-(2-초기분)-9,9-이갑기물시유량충관배가능,단해방법잉연간단유효,역우공제.부산품포괄삼분기양화련화잡서이구체12,12-이갑기-11,12-이경인[2,1-a]잡서비상용역통과주층석제거.
