合成化学
閤成化學
합성화학
CHINESE JOURNAL OF SYNTHETIC CHEMISTRY
2009年
4期
444-446,449
,共4页
宿亮%匡永清%杨昊宇%向顺%孟丽丽%谢斌
宿亮%劻永清%楊昊宇%嚮順%孟麗麗%謝斌
숙량%광영청%양호우%향순%맹려려%사빈
手性有机催化剂%不对称Henry反应%(R)-aegeline%β-硝基醇%β-氨基醇%合成
手性有機催化劑%不對稱Henry反應%(R)-aegeline%β-硝基醇%β-氨基醇%閤成
수성유궤최화제%불대칭Henry반응%(R)-aegeline%β-초기순%β-안기순%합성
以(S)-2-氨甲基-1-乙基吡咯烷为原料,合成了新型手性双功能有机催化剂(S)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-3-(1-乙基吡咯烷基-2-甲基)硫脲(2,产率82.2%).用2催化对甲氧基苯甲醛与硝基甲烷的不对称Henry反应,制得(R)-1-(4-甲氧基苯基)-2-硝基乙醇(3, 84%ee);3经Pd/C催化氢化得到(R)-2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙醇(4);4与反式肉桂酰氯反应合成了(R)-aegeline,总产率37.6%(以对甲氧基苯甲醛计).化合物的结构经1H NMR, 13C NMR和MS表征.
以(S)-2-氨甲基-1-乙基吡咯烷為原料,閤成瞭新型手性雙功能有機催化劑(S)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-3-(1-乙基吡咯烷基-2-甲基)硫脲(2,產率82.2%).用2催化對甲氧基苯甲醛與硝基甲烷的不對稱Henry反應,製得(R)-1-(4-甲氧基苯基)-2-硝基乙醇(3, 84%ee);3經Pd/C催化氫化得到(R)-2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙醇(4);4與反式肉桂酰氯反應閤成瞭(R)-aegeline,總產率37.6%(以對甲氧基苯甲醛計).化閤物的結構經1H NMR, 13C NMR和MS錶徵.
이(S)-2-안갑기-1-을기필각완위원료,합성료신형수성쌍공능유궤최화제(S)-1-[3,5-이(삼불갑기)분기]-3-(1-을기필각완기-2-갑기)류뇨(2,산솔82.2%).용2최화대갑양기분갑철여초기갑완적불대칭Henry반응,제득(R)-1-(4-갑양기분기)-2-초기을순(3, 84%ee);3경Pd/C최화경화득도(R)-2-안기-1-(4-갑양기분기)을순(4);4여반식육계선록반응합성료(R)-aegeline,총산솔37.6%(이대갑양기분갑철계).화합물적결구경1H NMR, 13C NMR화MS표정.
