有机化学
有機化學
유궤화학
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
2011年
12期
2067-2073
,共7页
刘斌%谢龙观%徐效华%李永红
劉斌%謝龍觀%徐效華%李永紅
류빈%사룡관%서효화%리영홍
香豆素%合成%晶体结构%除草活性
香豆素%閤成%晶體結構%除草活性
향두소%합성%정체결구%제초활성
利用活性叠加的原理,设计合成了带有三酮类结构的3-苯甲酰基-4-羟基香豆素衍生物.用1H NMR,13C NMR,HRMS和X-ray单晶衍射对其进行了结构鉴定.用平皿小杯法和盆栽法评价了其对双子叶植物油菜和单子叶植物稗草的抑制活性.结果显示,目标化合物表现出与香豆素相似的活性,只对油菜有很好的抑制活性,苯甲酰基的接入能一定程度上提高4-羟基香豆素对油菜的活性.部分化合物对油菜表现出良好的活性,其中,3-(2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰基)-4-羟基香豆素(21)对油菜根长的抑制活性好于甲基磺草酮,10 μg/mE时,抑制率能达到87.6%,但盆栽活性比甲基磺草酮差.目标化合物虽然具有与三酮除草剂类似的结构,但并不表现出明显的白化作用,具有与三酮类除草剂不同的作用模式.化合物21对双子叶植物油菜表现出很好的选择性,可以作为开发新型选择性除草剂的先导结构,继续结构优化.
利用活性疊加的原理,設計閤成瞭帶有三酮類結構的3-苯甲酰基-4-羥基香豆素衍生物.用1H NMR,13C NMR,HRMS和X-ray單晶衍射對其進行瞭結構鑒定.用平皿小杯法和盆栽法評價瞭其對雙子葉植物油菜和單子葉植物稗草的抑製活性.結果顯示,目標化閤物錶現齣與香豆素相似的活性,隻對油菜有很好的抑製活性,苯甲酰基的接入能一定程度上提高4-羥基香豆素對油菜的活性.部分化閤物對油菜錶現齣良好的活性,其中,3-(2-硝基-4-甲磺酰基苯甲酰基)-4-羥基香豆素(21)對油菜根長的抑製活性好于甲基磺草酮,10 μg/mE時,抑製率能達到87.6%,但盆栽活性比甲基磺草酮差.目標化閤物雖然具有與三酮除草劑類似的結構,但併不錶現齣明顯的白化作用,具有與三酮類除草劑不同的作用模式.化閤物21對雙子葉植物油菜錶現齣很好的選擇性,可以作為開髮新型選擇性除草劑的先導結構,繼續結構優化.
이용활성첩가적원리,설계합성료대유삼동류결구적3-분갑선기-4-간기향두소연생물.용1H NMR,13C NMR,HRMS화X-ray단정연사대기진행료결구감정.용평명소배법화분재법평개료기대쌍자협식물유채화단자협식물패초적억제활성.결과현시,목표화합물표현출여향두소상사적활성,지대유채유흔호적억제활성,분갑선기적접입능일정정도상제고4-간기향두소대유채적활성.부분화합물대유채표현출량호적활성,기중,3-(2-초기-4-갑광선기분갑선기)-4-간기향두소(21)대유채근장적억제활성호우갑기광초동,10 μg/mE시,억제솔능체도87.6%,단분재활성비갑기광초동차.목표화합물수연구유여삼동제초제유사적결구,단병불표현출명현적백화작용,구유여삼동류제초제불동적작용모식.화합물21대쌍자협식물유채표현출흔호적선택성,가이작위개발신형선택성제초제적선도결구,계속결구우화.