药学学报
藥學學報
약학학보
ACTA PHARMACEUTICA SINICA
1999年
1期
0
,共1页
垂盆草苷%谷丙转氨酶%全合成
垂盆草苷%穀丙轉氨酶%全閤成
수분초감%곡병전안매%전합성
sarmentosin%glutamic-pyruvic transaminase(GPT)%total synthesis
目的: 垂盆草苷(1)是从垂盆草(Sedum sarmentosum Bunge)中分得的,能降低慢性病毒性肝炎病人血清谷丙转氨酶的活性成分并有免疫调节作用.以1,2,4-丁三醇-1,2-丙缩酮(3)为原料,经8步反应完成其全合成.方法和结果: 溴化α-D-四乙酰基吡喃葡萄糖在氧化银和分子筛存在下,与3缩合生成β-葡糖苷4.去缩酮保护后,伯醇基用三苯甲基保护得化合物6.6的仲醇基用PCC氧化成酮7,羰基与丙酮合氰化氢交换得加成物8.氰醇8用氯化亚砜脱水,形成所需的E式双键化合物9.用三甲碘硅烷脱除三苯甲基得烯丙醇10,最后用三乙胺含水甲醇溶液除去乙酰基,得目标产物1.总产率5.8%.结论: 首次完成了天然产物垂盆草苷的人工合成.
目的: 垂盆草苷(1)是從垂盆草(Sedum sarmentosum Bunge)中分得的,能降低慢性病毒性肝炎病人血清穀丙轉氨酶的活性成分併有免疫調節作用.以1,2,4-丁三醇-1,2-丙縮酮(3)為原料,經8步反應完成其全閤成.方法和結果: 溴化α-D-四乙酰基吡喃葡萄糖在氧化銀和分子篩存在下,與3縮閤生成β-葡糖苷4.去縮酮保護後,伯醇基用三苯甲基保護得化閤物6.6的仲醇基用PCC氧化成酮7,羰基與丙酮閤氰化氫交換得加成物8.氰醇8用氯化亞砜脫水,形成所需的E式雙鍵化閤物9.用三甲碘硅烷脫除三苯甲基得烯丙醇10,最後用三乙胺含水甲醇溶液除去乙酰基,得目標產物1.總產率5.8%.結論: 首次完成瞭天然產物垂盆草苷的人工閤成.
목적: 수분초감(1)시종수분초(Sedum sarmentosum Bunge)중분득적,능강저만성병독성간염병인혈청곡병전안매적활성성분병유면역조절작용.이1,2,4-정삼순-1,2-병축동(3)위원료,경8보반응완성기전합성.방법화결과: 추화α-D-사을선기필남포도당재양화은화분자사존재하,여3축합생성β-포당감4.거축동보호후,백순기용삼분갑기보호득화합물6.6적중순기용PCC양화성동7,탄기여병동합청화경교환득가성물8.청순8용록화아풍탈수,형성소수적E식쌍건화합물9.용삼갑전규완탈제삼분갑기득희병순10,최후용삼을알함수갑순용액제거을선기,득목표산물1.총산솔5.8%.결론: 수차완성료천연산물수분초감적인공합성.
AIM: The synthesis of sarmentosin. METHODS: Condensation of butane-1,2,4-triol-1,2-acetonide(3) with α-D-glucopyranosyl bromide tetraacetate in the presence of Ag2O and molecular sieves gave the desired β-glucoside 4,which was transformed into sarmentosin via a reaction sequence of 7 steps. RESULTS: The overall yield is 5.8%. CONCLUSION: The first synthesis of sarmentosin(1),a potent natural GPT lowering agent,was achieved.
