精细化工
精細化工
정세화공
FINE CHEMICALS
2007年
7期
714-716
,共3页
香豆素噻唑烷二酮%香豆素%噻唑烷二酮%药物中间体
香豆素噻唑烷二酮%香豆素%噻唑烷二酮%藥物中間體
향두소새서완이동%향두소%새서완이동%약물중간체
运用拼合原理并根据构效关系研究结果,设计了香豆素噻唑烷二酮类化合物,合成方法是以甲基取代的香豆素为原料,经NBS溴化后,再与5-(4-羟基苄叉)-噻唑烷-2,4-二酮在NaH作用下缩合得到,其中中间体5-(4-羟基苄叉)-噻唑烷-2,4-二酮是由噻唑烷二酮与对羟基苯甲醛在哌啶催化下缩合得到,共合成了5-[4-(香豆素-7-亚甲氧基)苄叉]-噻唑烷-2,4-二酮、5-[4-(4-甲基香豆素-7-亚甲氧基)苄叉]-噻唑烷-2,4-二酮、5-[4-(香豆素-6-亚甲氧基)苄叉]-噻唑烷-2,4-二酮、5-[4-(7-甲氧基香豆素-4-亚甲氧基)苄叉]-噻唑烷-2,4-二酮、5-[4-(3-溴香豆素-7-亚甲氧基)苄叉]-噻唑烷-2,4-二酮、5-[4-(3-溴-4-甲基香豆素-7-亚甲氧基)苄叉]-噻唑烷-2,4-二酮6个香豆素噻唑烷二酮类化合物,结构均经IR、1HNMR、MS确定,两步反应合成目标化合物总产率分别为10.4%、13.1%、7.1%、16.0%、22.0%、18.0%.
運用拼閤原理併根據構效關繫研究結果,設計瞭香豆素噻唑烷二酮類化閤物,閤成方法是以甲基取代的香豆素為原料,經NBS溴化後,再與5-(4-羥基芐扠)-噻唑烷-2,4-二酮在NaH作用下縮閤得到,其中中間體5-(4-羥基芐扠)-噻唑烷-2,4-二酮是由噻唑烷二酮與對羥基苯甲醛在哌啶催化下縮閤得到,共閤成瞭5-[4-(香豆素-7-亞甲氧基)芐扠]-噻唑烷-2,4-二酮、5-[4-(4-甲基香豆素-7-亞甲氧基)芐扠]-噻唑烷-2,4-二酮、5-[4-(香豆素-6-亞甲氧基)芐扠]-噻唑烷-2,4-二酮、5-[4-(7-甲氧基香豆素-4-亞甲氧基)芐扠]-噻唑烷-2,4-二酮、5-[4-(3-溴香豆素-7-亞甲氧基)芐扠]-噻唑烷-2,4-二酮、5-[4-(3-溴-4-甲基香豆素-7-亞甲氧基)芐扠]-噻唑烷-2,4-二酮6箇香豆素噻唑烷二酮類化閤物,結構均經IR、1HNMR、MS確定,兩步反應閤成目標化閤物總產率分彆為10.4%、13.1%、7.1%、16.0%、22.0%、18.0%.
운용병합원리병근거구효관계연구결과,설계료향두소새서완이동류화합물,합성방법시이갑기취대적향두소위원료,경NBS추화후,재여5-(4-간기변차)-새서완-2,4-이동재NaH작용하축합득도,기중중간체5-(4-간기변차)-새서완-2,4-이동시유새서완이동여대간기분갑철재고정최화하축합득도,공합성료5-[4-(향두소-7-아갑양기)변차]-새서완-2,4-이동、5-[4-(4-갑기향두소-7-아갑양기)변차]-새서완-2,4-이동、5-[4-(향두소-6-아갑양기)변차]-새서완-2,4-이동、5-[4-(7-갑양기향두소-4-아갑양기)변차]-새서완-2,4-이동、5-[4-(3-추향두소-7-아갑양기)변차]-새서완-2,4-이동、5-[4-(3-추-4-갑기향두소-7-아갑양기)변차]-새서완-2,4-이동6개향두소새서완이동류화합물,결구균경IR、1HNMR、MS학정,량보반응합성목표화합물총산솔분별위10.4%、13.1%、7.1%、16.0%、22.0%、18.0%.
