中国药物化学杂志
中國藥物化學雜誌
중국약물화학잡지
Chinese Journal of Medicinal Chemistry
2007年
5期
279-282,298
,共5页
SQ109%抗结核药%香叶醇%金刚烷-2-酮
SQ109%抗結覈藥%香葉醇%金剛烷-2-酮
SQ109%항결핵약%향협순%금강완-2-동
目的 建立简便、经济的合成N-金刚烷-2-基-N'-(3,7-二甲基-辛-2,6-二烯基)-乙烷-1,2-二胺(SQ109)的方法.方法 以香叶醇、2-金刚烷酮为原料通过两条路线合成SQ109.第一条路线香叶醇经Mitsunobu反应、胺解反应得到香叶胺;2-金刚烷酮经亚胺化、硼氢化钠还原、催化氢化脱苄基得2-金刚烷胺.香叶胺经氯乙酰化,与2-金刚烷胺对接,再经红铝还原得到SQ109.第二条路线香叶醇首先转化成香叶基氯(12);2-金刚烷酮与乙二胺经亚胺化、硼氢化钠还原得到的中间产物11,11与香叶基氯12对接得到SQ109.结果与结论 路线1总收率38%,路线2总收率31%.两条合成路线均使用香叶醇与2-金刚烷酮代替了价格较高的香叶胺与2-金刚烷胺,从而降低了SQ109的合成成本.第二条路线,缩短了反应步骤,具有较大应用价值.
目的 建立簡便、經濟的閤成N-金剛烷-2-基-N'-(3,7-二甲基-辛-2,6-二烯基)-乙烷-1,2-二胺(SQ109)的方法.方法 以香葉醇、2-金剛烷酮為原料通過兩條路線閤成SQ109.第一條路線香葉醇經Mitsunobu反應、胺解反應得到香葉胺;2-金剛烷酮經亞胺化、硼氫化鈉還原、催化氫化脫芐基得2-金剛烷胺.香葉胺經氯乙酰化,與2-金剛烷胺對接,再經紅鋁還原得到SQ109.第二條路線香葉醇首先轉化成香葉基氯(12);2-金剛烷酮與乙二胺經亞胺化、硼氫化鈉還原得到的中間產物11,11與香葉基氯12對接得到SQ109.結果與結論 路線1總收率38%,路線2總收率31%.兩條閤成路線均使用香葉醇與2-金剛烷酮代替瞭價格較高的香葉胺與2-金剛烷胺,從而降低瞭SQ109的閤成成本.第二條路線,縮短瞭反應步驟,具有較大應用價值.
목적 건립간편、경제적합성N-금강완-2-기-N'-(3,7-이갑기-신-2,6-이희기)-을완-1,2-이알(SQ109)적방법.방법 이향협순、2-금강완동위원료통과량조로선합성SQ109.제일조로선향협순경Mitsunobu반응、알해반응득도향협알;2-금강완동경아알화、붕경화납환원、최화경화탈변기득2-금강완알.향협알경록을선화,여2-금강완알대접,재경홍려환원득도SQ109.제이조로선향협순수선전화성향협기록(12);2-금강완동여을이알경아알화、붕경화납환원득도적중간산물11,11여향협기록12대접득도SQ109.결과여결론 로선1총수솔38%,로선2총수솔31%.량조합성로선균사용향협순여2-금강완동대체료개격교고적향협알여2-금강완알,종이강저료SQ109적합성성본.제이조로선,축단료반응보취,구유교대응용개치.
