精细石油化工
精細石油化工
정세석유화공
SPECIALITY PETROCHEMICALS
2012年
5期
1-4
,共4页
周尽花%高海丽%孙汉洲%吴宇雄
週儘花%高海麗%孫漢洲%吳宇雄
주진화%고해려%손한주%오우웅
2-氯-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶%2,3-环戊烯并[b]吡啶%头孢匹罗%Vilsmeier反应
2-氯-6,7-二氫-5H-環戊併[b]吡啶%2,3-環戊烯併[b]吡啶%頭孢匹囉%Vilsmeier反應
2-록-6,7-이경-5H-배무병[b]필정%2,3-배무희병[b]필정%두포필라%Vilsmeier반응
实验以环戊酮与苄胺为起始原料,经亲核加成、乙酰化、Vilsmeier反应关环合成了第四代抗生素头孢匹罗的重要中间体2-氯-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶,经3步反应制备了2-氯-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶.合成中间产物N-亚环戊基苄胺的较佳条件为:反应温度为117～121℃,n(苄胺)∶n(环戊酮)=1∶1.02,回流反应时间为40 min;合成中间产物N-环戊烯基-N-苄基乙酰胺的较佳条件为:加料温度0～5℃,反应温度25℃,n(苄胺)∶n(乙酸酐)=1∶1.1,反应时间14 h；合成2-氯-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡啶的条件为:三氯氧磷加料温度0～5℃,回流反应时间15h,水解温度为40～45℃.三步反应的总收率为45.9％,产品结构经1H NMR和LC-MS确证.
實驗以環戊酮與芐胺為起始原料,經親覈加成、乙酰化、Vilsmeier反應關環閤成瞭第四代抗生素頭孢匹囉的重要中間體2-氯-6,7-二氫-5H-環戊併[b]吡啶,經3步反應製備瞭2-氯-6,7-二氫-5H-環戊併[b]吡啶.閤成中間產物N-亞環戊基芐胺的較佳條件為:反應溫度為117～121℃,n(芐胺)∶n(環戊酮)=1∶1.02,迴流反應時間為40 min;閤成中間產物N-環戊烯基-N-芐基乙酰胺的較佳條件為:加料溫度0～5℃,反應溫度25℃,n(芐胺)∶n(乙痠酐)=1∶1.1,反應時間14 h；閤成2-氯-6,7-二氫-5H-環戊併[b]吡啶的條件為:三氯氧燐加料溫度0～5℃,迴流反應時間15h,水解溫度為40～45℃.三步反應的總收率為45.9％,產品結構經1H NMR和LC-MS確證.
실험이배무동여변알위기시원료,경친핵가성、을선화、Vilsmeier반응관배합성료제사대항생소두포필라적중요중간체2-록-6,7-이경-5H-배무병[b]필정,경3보반응제비료2-록-6,7-이경-5H-배무병[b]필정.합성중간산물N-아배무기변알적교가조건위:반응온도위117～121℃,n(변알)∶n(배무동)=1∶1.02,회류반응시간위40 min;합성중간산물N-배무희기-N-변기을선알적교가조건위:가료온도0～5℃,반응온도25℃,n(변알)∶n(을산항)=1∶1.1,반응시간14 h；합성2-록-6,7-이경-5H-배무병[b]필정적조건위:삼록양린가료온도0～5℃,회류반응시간15h,수해온도위40～45℃.삼보반응적총수솔위45.9％,산품결구경1H NMR화LC-MS학증.
