有机化学
有機化學
유궤화학
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
2012年
2期
413-419
,共7页
他克林-吲哚杂二联体%Huisgen[3+2]环加成%乙酰胆碱酯酶抑制剂%微波
他剋林-吲哚雜二聯體%Huisgen[3+2]環加成%乙酰膽堿酯酶抑製劑%微波
타극림-신타잡이련체%Huisgen[3+2]배가성%을선담감지매억제제%미파
以吲哚-3-丙酸和吲哚-3-丁酸为原料,分别与炔丙胺发生缩合反应得到3-(丙酰丙炔胺)吲哚(4a)和3-(丁酰丙炔胺)吲哚(4b),然后4a和4b分别与9-(叠氮基乙基氨基)-1,2,3,4-四氢吖啶类衍生物5a～5c在微波辐射下发生Husigen[3+2]环加成反应得到12个新型乙酰胆碱酯酶抑制剂——他克林-吲哚杂二联体,其结构经NMR,IR和HRMS表征.初步生物活性测试表明,目标化合物均具有较强的乙酰胆碱酯酶抑制能力,其中化合物2b和2d抑制鱼鳐乙酰胆碱酯酶的IC50值分别为1.6和2.0 nmol·L-1,是6T6BA (IC50=11.0 nmol·L-1,鱼鳐)的6.9和5.5倍.
以吲哚-3-丙痠和吲哚-3-丁痠為原料,分彆與炔丙胺髮生縮閤反應得到3-(丙酰丙炔胺)吲哚(4a)和3-(丁酰丙炔胺)吲哚(4b),然後4a和4b分彆與9-(疊氮基乙基氨基)-1,2,3,4-四氫吖啶類衍生物5a～5c在微波輻射下髮生Husigen[3+2]環加成反應得到12箇新型乙酰膽堿酯酶抑製劑——他剋林-吲哚雜二聯體,其結構經NMR,IR和HRMS錶徵.初步生物活性測試錶明,目標化閤物均具有較彊的乙酰膽堿酯酶抑製能力,其中化閤物2b和2d抑製魚鰩乙酰膽堿酯酶的IC50值分彆為1.6和2.0 nmol·L-1,是6T6BA (IC50=11.0 nmol·L-1,魚鰩)的6.9和5.5倍.
이신타-3-병산화신타-3-정산위원료,분별여결병알발생축합반응득도3-(병선병결알)신타(4a)화3-(정선병결알)신타(4b),연후4a화4b분별여9-(첩담기을기안기)-1,2,3,4-사경아정류연생물5a～5c재미파복사하발생Husigen[3+2]배가성반응득도12개신형을선담감지매억제제——타극림-신타잡이련체,기결구경NMR,IR화HRMS표정.초보생물활성측시표명,목표화합물균구유교강적을선담감지매억제능력,기중화합물2b화2d억제어요을선담감지매적IC50치분별위1.6화2.0 nmol·L-1,시6T6BA (IC50=11.0 nmol·L-1,어요)적6.9화5.5배.
