化学学报
化學學報
화학학보
ACTA CHIMICA SINICA
2006年
16期
1757-1760
,共4页
蒽醇%缩合%三蝶烯%亲电取代
蒽醇%縮閤%三蝶烯%親電取代
은순%축합%삼접희%친전취대
蒽酮(1)与3,5-二甲氧基苯甲醛(2)在吡啶/哌啶中反应生成10-(3,5-二甲氧基苯甲亚基蒽酮(3);3经Pd/C催化氢化生成10-(3,5-二甲氧基苄基蒽酮(4);4与3-甲氧基苄基氯(5)进行相转移催化烷基化反应生成10-(3,5-二甲氧基苄基)-10-(3-甲氧基苄基)蒽酮(6);6经NaBH4还原生成10-(3,5-二甲氧基苄基)-10-(3-甲氧基苄基)-9(10H)-蒽醇(7);7在酸催化下发生选择性1,7-脱水反应,生成高三蝶烯(homotriptycene)(8).其反应机理可能是7在酸存在下生成正碳离子中间体,然后选择性地亲电进攻富电荷的3,5-二甲氧基苯基,而不进攻3-甲氧基苯基.
蒽酮(1)與3,5-二甲氧基苯甲醛(2)在吡啶/哌啶中反應生成10-(3,5-二甲氧基苯甲亞基蒽酮(3);3經Pd/C催化氫化生成10-(3,5-二甲氧基芐基蒽酮(4);4與3-甲氧基芐基氯(5)進行相轉移催化烷基化反應生成10-(3,5-二甲氧基芐基)-10-(3-甲氧基芐基)蒽酮(6);6經NaBH4還原生成10-(3,5-二甲氧基芐基)-10-(3-甲氧基芐基)-9(10H)-蒽醇(7);7在痠催化下髮生選擇性1,7-脫水反應,生成高三蝶烯(homotriptycene)(8).其反應機理可能是7在痠存在下生成正碳離子中間體,然後選擇性地親電進攻富電荷的3,5-二甲氧基苯基,而不進攻3-甲氧基苯基.
은동(1)여3,5-이갑양기분갑철(2)재필정/고정중반응생성10-(3,5-이갑양기분갑아기은동(3);3경Pd/C최화경화생성10-(3,5-이갑양기변기은동(4);4여3-갑양기변기록(5)진행상전이최화완기화반응생성10-(3,5-이갑양기변기)-10-(3-갑양기변기)은동(6);6경NaBH4환원생성10-(3,5-이갑양기변기)-10-(3-갑양기변기)-9(10H)-은순(7);7재산최화하발생선택성1,7-탈수반응,생성고삼접희(homotriptycene)(8).기반응궤리가능시7재산존재하생성정탄리자중간체,연후선택성지친전진공부전하적3,5-이갑양기분기,이불진공3-갑양기분기.
