CAJ | 학술논문

报道了一种采用谷氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)配合物共保护L-谷氨酸α-氨基和α-羧基合成谷胱甘肽(γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酰-甘氨酸)的新方法.首先由手性助剂--2-[N-(N'-苄基-脯氨酰)氨基]二苯甲酮(1)、六水合氯化镍和L-谷氨酸反应,得到谷氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)配合物2,产率为98%;进而采用二异丙基碳二亚胺(DIC)/1-羟基-苯并三氮唑(HOBt)复合缩合剂法与S-苄基-L-半胱氨酸反应,得到S-苄基-γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)配合物3,产率为90%;接着同样采用DIC/HOBt复合缩合剂法与甘氨酸反应,得到S-苄基-γ-L-谷氨酰也-L-半胱氨酰-甘氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)配合物4,产率为95%;然后稀酸水解配合物4,得到S-苄基-γ-L-谷氨酰也-L-半胱氨酰-甘氨酸(5),产率为70%;最后采用甲酸铵催化转移氢化脱除S-苄基,得到谷胱甘肽(6),产率为87%.中间产物和终产物的结构经由旋光,1H NMR,13C NMR和HRMS表征.
보도료일충채용곡안산석부감Ni(Ⅱ)배합물공보호L-곡안산α-안기화α-최기합성곡광감태(γ-L-곡안선-L-반광안선-감안산)적신방법.수선유수성조제--2-[N-(N'-변기-포안선)안기]이분갑동(1)、륙수합록화얼화L-곡안산반응,득도곡안산석부감Ni(Ⅱ)배합물2,산솔위98%;진이채용이이병기탄이아알(DIC)/1-간기-분병삼담서(HOBt)복합축합제법여S-변기-L-반광안산반응,득도S-변기-γ-L-곡안선-L-반광안산석부감Ni(Ⅱ)배합물3,산솔위90%;접착동양채용DIC/HOBt복합축합제법여감안산반응,득도S-변기-γ-L-곡안선야-L-반광안선-감안산석부감Ni(Ⅱ)배합물4,산솔위95%;연후희산수해배합물4,득도S-변기-γ-L-곡안선야-L-반광안선-감안산(5),산솔위70%;최후채용갑산안최화전이경화탈제S-변기,득도곡광감태(6),산솔위87%.중간산물화종산물적결구경유선광,1H NMR,13C NMR화HRMS표정.