化学试剂
化學試劑
화학시제
CHEMICAL REAGENTS
2011年
10期
867-870
,共4页
2-氨基-5-羟基己内酰胺%环氧开环%环合%差向异构体
2-氨基-5-羥基己內酰胺%環氧開環%環閤%差嚮異構體
2-안기-5-간기기내선알%배양개배%배합%차향이구체
以L-谷氨酸为起始原料,中间体的末端双键环氧化后在甲醇-水体系中利用叠氮化钠对环氧开环形成叠氮化合物,叠氮化合物被还原为胺后在回流条件下直接环合形成非对映异构体(2S,5S)-2-氨基-5-羟基己内酰胺和(2S,5R)-2-氨基-5-羟基己内酰胺的混合物,该混合物的5-羟基被环己基甲酰基酯化后形成的环己基甲酰基酯可以通过硅胶柱分离得到光学纯的环己基甲酰基酯.进一步将环己基甲酰基水解后分别得到光学纯的(2S,5S) -异构体和光学纯的(2S,5R)-异构体.
以L-穀氨痠為起始原料,中間體的末耑雙鍵環氧化後在甲醇-水體繫中利用疊氮化鈉對環氧開環形成疊氮化閤物,疊氮化閤物被還原為胺後在迴流條件下直接環閤形成非對映異構體(2S,5S)-2-氨基-5-羥基己內酰胺和(2S,5R)-2-氨基-5-羥基己內酰胺的混閤物,該混閤物的5-羥基被環己基甲酰基酯化後形成的環己基甲酰基酯可以通過硅膠柱分離得到光學純的環己基甲酰基酯.進一步將環己基甲酰基水解後分彆得到光學純的(2S,5S) -異構體和光學純的(2S,5R)-異構體.
이L-곡안산위기시원료,중간체적말단쌍건배양화후재갑순-수체계중이용첩담화납대배양개배형성첩담화합물,첩담화합물피환원위알후재회류조건하직접배합형성비대영이구체(2S,5S)-2-안기-5-간기기내선알화(2S,5R)-2-안기-5-간기기내선알적혼합물,해혼합물적5-간기피배기기갑선기지화후형성적배기기갑선기지가이통과규효주분리득도광학순적배기기갑선기지.진일보장배기기갑선기수해후분별득도광학순적(2S,5S) -이구체화광학순적(2S,5R)-이구체.
