精细化工
精細化工
정세화공
FINE CHEMICALS
2005年
7期
552-554
,共3页
青霉素%头孢菌素%扩环反应
青黴素%頭孢菌素%擴環反應
청매소%두포균소%확배반응
以青霉素G钾盐Ⅰ为原料,与对硝基溴化苄反应生成青霉素G的对硝基苄酯Ⅱ.化合物Ⅱ不需纯化,即行氧化,以过氧化氢代替过氧乙酸,得到4-氧化青霉素G对硝基苄酯(Ⅲ).在开环反应中,实验了多种酸清除剂,发现用分子筛作催化剂最为简便,可使4-氧化青霉素G对硝基苄酯(Ⅲ)顺利开环生成2-(2-氯亚硫酰基-4-氧-3-苯乙酰氨基氮杂环丁-1-基)-3-甲基-丁-3-烯酸对硝基苄酯(Ⅳ).化合物Ⅳ不需分离,即与SnCl4反应,闭环生成3-环外亚甲基-7-苯乙酰氨基-5-氧-头孢-2-羧酸-4-硝基苄酯(Ⅴ).再经还原,得到目标化合物3-环外亚甲基头孢烷酸对硝基苄酯(Ⅵ),总产率34.5 %.
以青黴素G鉀鹽Ⅰ為原料,與對硝基溴化芐反應生成青黴素G的對硝基芐酯Ⅱ.化閤物Ⅱ不需純化,即行氧化,以過氧化氫代替過氧乙痠,得到4-氧化青黴素G對硝基芐酯(Ⅲ).在開環反應中,實驗瞭多種痠清除劑,髮現用分子篩作催化劑最為簡便,可使4-氧化青黴素G對硝基芐酯(Ⅲ)順利開環生成2-(2-氯亞硫酰基-4-氧-3-苯乙酰氨基氮雜環丁-1-基)-3-甲基-丁-3-烯痠對硝基芐酯(Ⅳ).化閤物Ⅳ不需分離,即與SnCl4反應,閉環生成3-環外亞甲基-7-苯乙酰氨基-5-氧-頭孢-2-羧痠-4-硝基芐酯(Ⅴ).再經還原,得到目標化閤物3-環外亞甲基頭孢烷痠對硝基芐酯(Ⅵ),總產率34.5 %.
이청매소G갑염Ⅰ위원료,여대초기추화변반응생성청매소G적대초기변지Ⅱ.화합물Ⅱ불수순화,즉행양화,이과양화경대체과양을산,득도4-양화청매소G대초기변지(Ⅲ).재개배반응중,실험료다충산청제제,발현용분자사작최화제최위간편,가사4-양화청매소G대초기변지(Ⅲ)순리개배생성2-(2-록아류선기-4-양-3-분을선안기담잡배정-1-기)-3-갑기-정-3-희산대초기변지(Ⅳ).화합물Ⅳ불수분리,즉여SnCl4반응,폐배생성3-배외아갑기-7-분을선안기-5-양-두포-2-최산-4-초기변지(Ⅴ).재경환원,득도목표화합물3-배외아갑기두포완산대초기변지(Ⅵ),총산솔34.5 %.
