中山大学学报(自然科学版)
中山大學學報(自然科學版)
중산대학학보(자연과학판)
ACTA SCIENTIARUM NATURALIUM UNIVERSITATIS SUNYATSENI
2004年
4期
58-60
,共3页
陆伟刚%何延红%苏镜娱%曾陇梅
陸偉剛%何延紅%囌鏡娛%曾隴梅
륙위강%하연홍%소경오%증롱매
甾醇%24-亚甲基胆甾-4-烯-3β,6β-二醇%合成
甾醇%24-亞甲基膽甾-4-烯-3β,6β-二醇%閤成
치순%24-아갑기담치-4-희-3β,6β-이순%합성
从豆甾醇出发,先合成了胆甾-5-烯-24-酮-3β-乙酸酯(2);再用过甲酸将2的5,6位双键氧化为环氧化物,后者在碱性条件下立体专一地开环得胆甾-3β,5α,6β-三羟基-24-酮(3),用醋酐将化合物3的C3-βOH和C6-βOH乙酰化保护后用亚硫酰氯脱水得胆甾-4-烯-24-酮基-3β,6β-二乙酸酯(4),4在碱性条件下脱去乙酰基得胆甾-4-烯-3β,6β-二羟基-24-酮(5);化合物5通过Wittig反应将C-24羰基亚甲基化得到目标化合物24-亚甲基胆甾-4-烯-3β,6β-二醇1,总产率为26%.合成化合物1的光谱数据与分离得到的天然物完全一致.
從豆甾醇齣髮,先閤成瞭膽甾-5-烯-24-酮-3β-乙痠酯(2);再用過甲痠將2的5,6位雙鍵氧化為環氧化物,後者在堿性條件下立體專一地開環得膽甾-3β,5α,6β-三羥基-24-酮(3),用醋酐將化閤物3的C3-βOH和C6-βOH乙酰化保護後用亞硫酰氯脫水得膽甾-4-烯-24-酮基-3β,6β-二乙痠酯(4),4在堿性條件下脫去乙酰基得膽甾-4-烯-3β,6β-二羥基-24-酮(5);化閤物5通過Wittig反應將C-24羰基亞甲基化得到目標化閤物24-亞甲基膽甾-4-烯-3β,6β-二醇1,總產率為26%.閤成化閤物1的光譜數據與分離得到的天然物完全一緻.
종두치순출발,선합성료담치-5-희-24-동-3β-을산지(2);재용과갑산장2적5,6위쌍건양화위배양화물,후자재감성조건하입체전일지개배득담치-3β,5α,6β-삼간기-24-동(3),용작항장화합물3적C3-βOH화C6-βOH을선화보호후용아류선록탈수득담치-4-희-24-동기-3β,6β-이을산지(4),4재감성조건하탈거을선기득담치-4-희-3β,6β-이간기-24-동(5);화합물5통과Wittig반응장C-24탄기아갑기화득도목표화합물24-아갑기담치-4-희-3β,6β-이순1,총산솔위26%.합성화합물1적광보수거여분리득도적천연물완전일치.
