有机化学
有機化學
유궤화학
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
2012年
7期
1296-1302
,共7页
吴峥%蔡双莲%范文金%汪秋安
吳崢%蔡雙蓮%範文金%汪鞦安
오쟁%채쌍련%범문금%왕추안
柚皮苷%黄酮醇类%橙酮类%过氧丙酮氧化%半合成
柚皮苷%黃酮醇類%橙酮類%過氧丙酮氧化%半閤成
유피감%황동순류%등동류%과양병동양화%반합성
以柚皮苷为原料,经过糖苷水解、脱氢、苄基保护、O-甲基化、过氧丙酮(DMDO)氧化或阿尔格-弗林-大山田(Algar-Flynn-Oyamada)反应和脱苄基保护等反应步骤,半合成了山萘酚(1,Kaemferol),5,7,4′-三甲氧基黄酮醇(2)、3,5-二羟基-7,4′-二甲氧基黄酮醇(3),鼠李柠檬素(4,Rhamnocitrin)等4种天然黄酮醇类和4,6,4′-三羟基二氢橙酮(5)、4-羟基-6,4′-二甲氧基二氢橙酮(6)两种新的橙酮类化合物.重点探讨了过氧丙酮(DMDO)直接氧化黄酮制备黄酮醇和Algar-Flynn-Oyamada反应制备橙酮的合成方法,改进优化了反应条件.所有合成化合物的结构已通过1H NMR,MS和IR等波谱方法进行了确认.该合成途径原料易得,工艺简便,收率较高,具有较高的应用价值.
以柚皮苷為原料,經過糖苷水解、脫氫、芐基保護、O-甲基化、過氧丙酮(DMDO)氧化或阿爾格-弗林-大山田(Algar-Flynn-Oyamada)反應和脫芐基保護等反應步驟,半閤成瞭山萘酚(1,Kaemferol),5,7,4′-三甲氧基黃酮醇(2)、3,5-二羥基-7,4′-二甲氧基黃酮醇(3),鼠李檸檬素(4,Rhamnocitrin)等4種天然黃酮醇類和4,6,4′-三羥基二氫橙酮(5)、4-羥基-6,4′-二甲氧基二氫橙酮(6)兩種新的橙酮類化閤物.重點探討瞭過氧丙酮(DMDO)直接氧化黃酮製備黃酮醇和Algar-Flynn-Oyamada反應製備橙酮的閤成方法,改進優化瞭反應條件.所有閤成化閤物的結構已通過1H NMR,MS和IR等波譜方法進行瞭確認.該閤成途徑原料易得,工藝簡便,收率較高,具有較高的應用價值.
이유피감위원료,경과당감수해、탈경、변기보호、O-갑기화、과양병동(DMDO)양화혹아이격-불림-대산전(Algar-Flynn-Oyamada)반응화탈변기보호등반응보취,반합성료산내분(1,Kaemferol),5,7,4′-삼갑양기황동순(2)、3,5-이간기-7,4′-이갑양기황동순(3),서리저몽소(4,Rhamnocitrin)등4충천연황동순류화4,6,4′-삼간기이경등동(5)、4-간기-6,4′-이갑양기이경등동(6)량충신적등동류화합물.중점탐토료과양병동(DMDO)직접양화황동제비황동순화Algar-Flynn-Oyamada반응제비등동적합성방법,개진우화료반응조건.소유합성화합물적결구이통과1H NMR,MS화IR등파보방법진행료학인.해합성도경원료역득,공예간편,수솔교고,구유교고적응용개치.