有机化学
有機化學
유궤화학
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
2011年
4期
538-543
,共6页
S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙酸硫酯%噻唑啉%Boc保护基%三氟乙酸
S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙痠硫酯%噻唑啉%Boc保護基%三氟乙痠
S-[2-(숙정양탄기안기)을기]-3-분기병산류지%새서람%Boc보호기%삼불을산
报道了取代苯丙酸类化合物1a～1d与N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸甲酯(2)在双(2-氧代-3-噁唑烷基)次磷酰氯(BOP-C1)作用下,以79%～92%收率得到缩合产物S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙酸硫酯类化合物3a～3d;3a～3d在三氟乙酸(TFA)作用下脱除Boc保护基时,结果不仅得到了正常的脱保护基产物4a～4d,还生成了2-取代噻唑啉类化合物5a～5d,研究表明5a～5d是由4a～4d分子内脱水环合而成.通过优化三氟乙酸用量、反应温度以及反应时间等条件,能够以较高收率分别得到4a～4d和5a～5d(收率85%～91%和86%～89%).而S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙烯酸硫酯类化合物3e～3f由于双键结构,在三氟乙酸作用下仅生成脱除Boc保护基产物4e～4f.该反应的研究为2-取代噻唑啉类化合物的合成提供了一种简便有效的方法.
報道瞭取代苯丙痠類化閤物1a～1d與N-叔丁氧羰基-L-半胱氨痠甲酯(2)在雙(2-氧代-3-噁唑烷基)次燐酰氯(BOP-C1)作用下,以79%～92%收率得到縮閤產物S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙痠硫酯類化閤物3a～3d;3a～3d在三氟乙痠(TFA)作用下脫除Boc保護基時,結果不僅得到瞭正常的脫保護基產物4a～4d,還生成瞭2-取代噻唑啉類化閤物5a～5d,研究錶明5a～5d是由4a～4d分子內脫水環閤而成.通過優化三氟乙痠用量、反應溫度以及反應時間等條件,能夠以較高收率分彆得到4a～4d和5a～5d(收率85%～91%和86%～89%).而S-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]-3-苯基丙烯痠硫酯類化閤物3e～3f由于雙鍵結構,在三氟乙痠作用下僅生成脫除Boc保護基產物4e～4f.該反應的研究為2-取代噻唑啉類化閤物的閤成提供瞭一種簡便有效的方法.
보도료취대분병산류화합물1a～1d여N-숙정양탄기-L-반광안산갑지(2)재쌍(2-양대-3-오서완기)차린선록(BOP-C1)작용하,이79%～92%수솔득도축합산물S-[2-(숙정양탄기안기)을기]-3-분기병산류지류화합물3a～3d;3a～3d재삼불을산(TFA)작용하탈제Boc보호기시,결과불부득도료정상적탈보호기산물4a～4d,환생성료2-취대새서람류화합물5a～5d,연구표명5a～5d시유4a～4d분자내탈수배합이성.통과우화삼불을산용량、반응온도이급반응시간등조건,능구이교고수솔분별득도4a～4d화5a～5d(수솔85%～91%화86%～89%).이S-[2-(숙정양탄기안기)을기]-3-분기병희산류지류화합물3e～3f유우쌍건결구,재삼불을산작용하부생성탈제Boc보호기산물4e～4f.해반응적연구위2-취대새서람류화합물적합성제공료일충간편유효적방법.
