有机化学
有機化學
유궤화학
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
2010年
5期
684-690
,共7页
夏亚穆%毕文慧%王琦%郭英兰
夏亞穆%畢文慧%王琦%郭英蘭
하아목%필문혜%왕기%곽영란
全合成%3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯%Stobbe反应%倍半木脂素
全閤成%3,4-二香草基四氫呋喃阿魏痠酯%Stobbe反應%倍半木脂素
전합성%3,4-이향초기사경부남아위산지%Stobbe반응%배반목지소
报道了一条合成天然产物3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯的方法.以香草醛为原料,经过两步Stobbe反应构建木脂素骨架,然后再加氢、LiAlH4还原,产物经柱层析分离后得到两个异构体meso-和threo-(±)-开环落叶松脂素;它们分别与TsCl作用,发生分子内反应得到关键的四氢呋喃木脂素中间体meso-和threo-(±)-shonanin;最后,分别与MOM保护的阿魏酸缩合得到倍半木脂素threo-(±)-3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯和衍生物erythro-(±)-3,4-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯.合成采用汇聚法,经13步,以约8%～9%的总产率得到了目标产物.
報道瞭一條閤成天然產物3,4-二香草基四氫呋喃阿魏痠酯的方法.以香草醛為原料,經過兩步Stobbe反應構建木脂素骨架,然後再加氫、LiAlH4還原,產物經柱層析分離後得到兩箇異構體meso-和threo-(±)-開環落葉鬆脂素;它們分彆與TsCl作用,髮生分子內反應得到關鍵的四氫呋喃木脂素中間體meso-和threo-(±)-shonanin;最後,分彆與MOM保護的阿魏痠縮閤得到倍半木脂素threo-(±)-3,4-二香草基四氫呋喃阿魏痠酯和衍生物erythro-(±)-3,4-二香草基四氫呋喃阿魏痠酯.閤成採用彙聚法,經13步,以約8%～9%的總產率得到瞭目標產物.
보도료일조합성천연산물3,4-이향초기사경부남아위산지적방법.이향초철위원료,경과량보Stobbe반응구건목지소골가,연후재가경、LiAlH4환원,산물경주층석분리후득도량개이구체meso-화threo-(±)-개배락협송지소;타문분별여TsCl작용,발생분자내반응득도관건적사경부남목지소중간체meso-화threo-(±)-shonanin;최후,분별여MOM보호적아위산축합득도배반목지소threo-(±)-3,4-이향초기사경부남아위산지화연생물erythro-(±)-3,4-이향초기사경부남아위산지.합성채용회취법,경13보,이약8%～9%적총산솔득도료목표산물.
