四川师范大学学报（自然科学版）
四川師範大學學報（自然科學版）
사천사범대학학보（자연과학판）
JOURNAL OF SICHUAN NORMAL UNIVERSITY(NATURAL SCIENCE)
2013年
6期
921-924
,共4页
3,4-二氢二苯[f,h]异喹啉-1-酮%分子内缩合%氧化偶联%DDQ
3,4-二氫二苯[f,h]異喹啉-1-酮%分子內縮閤%氧化偶聯%DDQ
3,4-이경이분[f,h]이규람-1-동%분자내축합%양화우련%DDQ
3,4-dihydrodibenzo [f,h] isoquinolin-1 (2 H)-one%intramolecular condensation%oxidative coupling%DDQ
娃儿藤生物碱具有显著的抗炎、抗肿瘤等生物活性,为研究其二苯并四氢异喹啉衍生物(1)的抗肿瘤活性,以邻苯二甲酸酐和β-氨基丙酸等为起始原料,经5步反应,合成前体化合物3,4-二氢二苯[f,h]异喹啉-1-酮(2).先由化合物3在多聚磷酸作用下经傅克酰基化反应得到中间体4,4酸水解后,与4-甲氧基苯乙酸发生亲核取代反应得中间体5,5在碱性条件下发生分子内缩合反应制得中间体6,最后经2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)氧化偶联得2.该合成反应条件温和,但因竞争反应即消除反应导致6的产率低.
娃兒籐生物堿具有顯著的抗炎、抗腫瘤等生物活性,為研究其二苯併四氫異喹啉衍生物(1)的抗腫瘤活性,以鄰苯二甲痠酐和β-氨基丙痠等為起始原料,經5步反應,閤成前體化閤物3,4-二氫二苯[f,h]異喹啉-1-酮(2).先由化閤物3在多聚燐痠作用下經傅剋酰基化反應得到中間體4,4痠水解後,與4-甲氧基苯乙痠髮生親覈取代反應得中間體5,5在堿性條件下髮生分子內縮閤反應製得中間體6,最後經2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌(DDQ)氧化偶聯得2.該閤成反應條件溫和,但因競爭反應即消除反應導緻6的產率低.
왜인등생물감구유현저적항염、항종류등생물활성,위연구기이분병사경이규람연생물(1)적항종류활성,이린분이갑산항화β-안기병산등위기시원료,경5보반응,합성전체화합물3,4-이경이분[f,h]이규람-1-동(2).선유화합물3재다취린산작용하경부극선기화반응득도중간체4,4산수해후,여4-갑양기분을산발생친핵취대반응득중간체5,5재감성조건하발생분자내축합반응제득중간체6,최후경2,3-이록-5,6-이청대분곤(DDQ)양화우련득2.해합성반응조건온화,단인경쟁반응즉소제반응도치6적산솔저.
