湖南大学学报（自然科学版）
湖南大學學報（自然科學版）
호남대학학보（자연과학판）
JOURNAL OF HUNAN UNIVERSITY(NATURAL SCIENCES EDITION)
2014年
7期
90-96
,共7页
汪秋安%徐雨%余玲敏%刘双艳
汪鞦安%徐雨%餘玲敏%劉雙豔
왕추안%서우%여령민%류쌍염
合成(化学的)%苯并呋喃类%苯并二氧六环类%新木脂素%生物活性
閤成(化學的)%苯併呋喃類%苯併二氧六環類%新木脂素%生物活性
합성(화학적)%분병부남류%분병이양륙배류%신목지소%생물활성
synthesis(chemical)%benzofurans%benzodioxanes%neolignans%biological activity
以3,4-二羟基苯丙烯酸(咖啡酸)为原料,经酯化和仿生氧化偶联反应得到苯并呋喃类化合物2-(3′,4′-二羟基苯基)-3-甲氧羰基-5-甲氧羰基乙烯基-7-羟基-2,3-二氢苯并呋喃(1)和苯并二氧六环类化合物2-(3′,4′-二羟基苯基)-3-甲氧羰基-6-甲氧羰基乙烯基-2,3-二氢-1,4-苯并二氧六环(2),然后经乙酰化、DDQ氧化脱氢、Pd/C 催化氢化、氢化铝锂还原、碱性条件下脱乙酰基等反应,合成了一系列苯并呋喃新木脂素类化合物3~7和苯并二氧六环新木脂素类化合物8~10.所合成化合物的结构已由核磁共振法(1 H NMR,13 C NMR)、质谱法(MS)进行了表征.其中5~7,9和10是未见文献报道的新化合物,8为天然产物异美商陆醇A.采用MTT法对所合成的苯并呋喃新木脂素类化合物1,3~5进行了生物活性测试.结果表明：化合物1,3,4和5对白血病细胞(HL-60)、肺癌细胞(A-549)、乳腺癌细胞(MCF-7)、结肠癌细胞(SW-480)、肝癌细胞(SMMC-7721)有良好的体外生长抑制活性.
以3,4-二羥基苯丙烯痠(咖啡痠)為原料,經酯化和倣生氧化偶聯反應得到苯併呋喃類化閤物2-(3′,4′-二羥基苯基)-3-甲氧羰基-5-甲氧羰基乙烯基-7-羥基-2,3-二氫苯併呋喃(1)和苯併二氧六環類化閤物2-(3′,4′-二羥基苯基)-3-甲氧羰基-6-甲氧羰基乙烯基-2,3-二氫-1,4-苯併二氧六環(2),然後經乙酰化、DDQ氧化脫氫、Pd/C 催化氫化、氫化鋁鋰還原、堿性條件下脫乙酰基等反應,閤成瞭一繫列苯併呋喃新木脂素類化閤物3~7和苯併二氧六環新木脂素類化閤物8~10.所閤成化閤物的結構已由覈磁共振法(1 H NMR,13 C NMR)、質譜法(MS)進行瞭錶徵.其中5~7,9和10是未見文獻報道的新化閤物,8為天然產物異美商陸醇A.採用MTT法對所閤成的苯併呋喃新木脂素類化閤物1,3~5進行瞭生物活性測試.結果錶明：化閤物1,3,4和5對白血病細胞(HL-60)、肺癌細胞(A-549)、乳腺癌細胞(MCF-7)、結腸癌細胞(SW-480)、肝癌細胞(SMMC-7721)有良好的體外生長抑製活性.
이3,4-이간기분병희산(가배산)위원료,경지화화방생양화우련반응득도분병부남류화합물2-(3′,4′-이간기분기)-3-갑양탄기-5-갑양탄기을희기-7-간기-2,3-이경분병부남(1)화분병이양륙배류화합물2-(3′,4′-이간기분기)-3-갑양탄기-6-갑양탄기을희기-2,3-이경-1,4-분병이양륙배(2),연후경을선화、DDQ양화탈경、Pd/C 최화경화、경화려리환원、감성조건하탈을선기등반응,합성료일계렬분병부남신목지소류화합물3~7화분병이양륙배신목지소류화합물8~10.소합성화합물적결구이유핵자공진법(1 H NMR,13 C NMR)、질보법(MS)진행료표정.기중5~7,9화10시미견문헌보도적신화합물,8위천연산물이미상륙순A.채용MTT법대소합성적분병부남신목지소류화합물1,3~5진행료생물활성측시.결과표명：화합물1,3,4화5대백혈병세포(HL-60)、폐암세포(A-549)、유선암세포(MCF-7)、결장암세포(SW-480)、간암세포(SMMC-7721)유량호적체외생장억제활성.
Benzofurans compound 2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-3-methoxy carbonyl-5-methoxy carbonyl vinyl-7-hydroxy-2,3-dihydrobenzofuran (1)and benzodioxanes compound 2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-3-me-thoxy carbonyl-6-methoxy carbonyl vinyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxane (2)were synthesized from caffeic acid through esterification and biomimetic oxidative coupling reactions.Moreover,a series of benzofuran-neolignan compounds 3~7 and benzodioxaneneolignan compounds 8~10 were synthesized from compounds 1 and 2 respectively through acetylation,DDQ oxydehydrogenation,Pd/C catalytic hydrogenation,lithium aluminium hydride reduction and deacetylation in alkaline condition.All of these synthesized compounds were confirmed with MS,IR,1 H NMR and 13 C NMR spectra.Among them,5~7,9 and 10 are new com-pounds.8 is the natural product isoamericanol A.The biological activities of benzofuranneolignan com-pounds 1 ,3~5 against five human cancer cell lines were evaluated in the standard MTT method,and the results have shown that compounds1,3,4 and 5 exhibit good inhibitory effect on leukemia cells (HL-60), lung carcinoma cell (A-549),breast cancer cell (MCF-7),colon cancer cell (SW-480),and hepatoma car-cinoma cell (SMMC-7 7 2 1 ).
