合成化学
閤成化學
합성화학
CHINESE JOURNAL OF SYNTHETIC CHEMISTRY
2013年
5期
561-564
,共4页
D-吡喃型半乳糖%4,6-脱水糖%合成
D-吡喃型半乳糖%4,6-脫水糖%閤成
D-필남형반유당%4,6-탈수당%합성
D-galactopyranose%4,6-anhydro sugar%synthesis
以甲基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃型半乳糖为起始原料,通过对1-位和2-位进行结构修饰,6-位选择性脱除苄基后,再引入保护基Ms(或Ts)制得3,4-二-O-苄基-6-磺酰基(或对甲苯基磺酰基)-α-D-吡喃型半乳糖衍生物(2a ～ 2f);在AcOK/DMSO体系中于80℃反应24h,2发生分子内亲核取代反应合成了一系列新型的4,6-脱水-α-D-吡喃型半乳糖衍生物,产率78％～88％,其结构经1H NMR,13C NMR和ESI-HR-MS表征.
以甲基-2,3,4,6-四-O-芐基-α-D-吡喃型半乳糖為起始原料,通過對1-位和2-位進行結構脩飾,6-位選擇性脫除芐基後,再引入保護基Ms(或Ts)製得3,4-二-O-芐基-6-磺酰基(或對甲苯基磺酰基)-α-D-吡喃型半乳糖衍生物(2a ～ 2f);在AcOK/DMSO體繫中于80℃反應24h,2髮生分子內親覈取代反應閤成瞭一繫列新型的4,6-脫水-α-D-吡喃型半乳糖衍生物,產率78％～88％,其結構經1H NMR,13C NMR和ESI-HR-MS錶徵.
이갑기-2,3,4,6-사-O-변기-α-D-필남형반유당위기시원료,통과대1-위화2-위진행결구수식,6-위선택성탈제변기후,재인입보호기Ms(혹Ts)제득3,4-이-O-변기-6-광선기(혹대갑분기광선기)-α-D-필남형반유당연생물(2a ～ 2f);재AcOK/DMSO체계중우80℃반응24h,2발생분자내친핵취대반응합성료일계렬신형적4,6-탈수-α-D-필남형반유당연생물,산솔78％～88％,기결구경1H NMR,13C NMR화ESI-HR-MS표정.
