广州化工
廣州化工
엄주화공
GUANGZHOU CHEMICAL INDUSTRY AND TECHNOLOGY
2014年
11期
68-70
,共3页
2,3-二羟基苯甲酸%Curtius重排%5-氨基-1,4-苯并二恶烷%合成
2,3-二羥基苯甲痠%Curtius重排%5-氨基-1,4-苯併二噁烷%閤成
2,3-이간기분갑산%Curtius중배%5-안기-1,4-분병이악완%합성
2,3 -Dihydroxybenzoic acid%Curtius rearrangement%2,3 -Dihydrobenzo [ b] -[1,4] dioxin -5 -amine%synthesis
以2，3-二羟基苯甲酸为原料，经酚羟基烷基化保护、羧酸叠氮化、 Curtius重排、水解成盐四步反应以35％的总收率合成了5-氨基-1，4-苯并二恶烷盐酸盐，其结构经1 H-NMR确认。由于合理的反应溶剂选择和反应温度控制，减少了副反应的发生、简化了工艺操作、降低了分离难度、提高了收率和产品纯度，使得该路线适合于工业化生产。
以2，3-二羥基苯甲痠為原料，經酚羥基烷基化保護、羧痠疊氮化、 Curtius重排、水解成鹽四步反應以35％的總收率閤成瞭5-氨基-1，4-苯併二噁烷鹽痠鹽，其結構經1 H-NMR確認。由于閤理的反應溶劑選擇和反應溫度控製，減少瞭副反應的髮生、簡化瞭工藝操作、降低瞭分離難度、提高瞭收率和產品純度，使得該路線適閤于工業化生產。
이2，3-이간기분갑산위원료，경분간기완기화보호、최산첩담화、 Curtius중배、수해성염사보반응이35％적총수솔합성료5-안기-1，4-분병이악완염산염，기결구경1 H-NMR학인。유우합리적반응용제선택화반응온도공제，감소료부반응적발생、간화료공예조작、강저료분리난도、제고료수솔화산품순도，사득해로선괄합우공업화생산。
By using 2,3-dihydroxybenzoic acid as initial material, 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-amine hydrochloride was synthesized via alkylation of phenolic hydroxyl group , azidation of carboxylic acid , Curtius rearrangement , hydrolysis and salification with a overall yield of 35%.Structure of product was characterized by 1 H-NMR analysis.Benefit from proper choice of solvent and reaction temperate.This route encompassed fewer side reations , simplified synthetic and isolation process , and increased yield with higher purity , which was suitable for large -scale preparation.
