CAJ | 학술논문

以2-氯甲基-3-苯并喹啉甲酸乙酯（1）为底物与α-萘酚、β-萘酚反应经“一锅法”合成了中间体2-（α-萘氧甲基）苯并[ h]喹啉-3-羧酸（2a）、2-（β-萘氧甲基）苯并[ H]喹啉-3-羧酸（2b）。化合物2a，2b在Eaton′s试剂作用下合成两种新型六环稠杂环化合物萘并[2′，1′，6，7]氧杂卓并[3，4-b]苯并喹啉-7（14H）-酮（3a）和萘并[1′，2′，6，7]氧杂卓并[3，4-b]苯并喹啉-15（8H）-酮（3b）。化合物2a，2b发生分子内傅一克酰基化闭环反应，所合成的新化合物2a、2b、3a、3b的结构经红外光谱、核磁共振谱、质谱及元素分析等得以确认。
이2-록갑기-3-분병규람갑산을지（1）위저물여α-내분、β-내분반응경“일과법”합성료중간체2-（α-내양갑기）분병[ h]규람-3-최산（2a）、2-（β-내양갑기）분병[ H]규람-3-최산（2b）。화합물2a，2b재Eaton′s시제작용하합성량충신형륙배주잡배화합물내병[2′，1′，6，7]양잡탁병[3，4-b]분병규람-7（14H）-동（3a）화내병[1′，2′，6，7]양잡탁병[3，4-b]분병규람-15（8H）-동（3b）。화합물2a，2b발생분자내부일극선기화폐배반응，소합성적신화합물2a、2b、3a、3b적결구경홍외광보、핵자공진보、질보급원소분석등득이학인。
The hitherto unreported benzo[h]naphtho[1′,2′,6,7]oxepino[3,4-b] quinolin-17(8H) -one (3a) was synthesized by the intramolecular Friedel -Crafts acylation reaction of 2 -(( naphthalen -2 -yloxy)methyl)benzo[h]quinoline -3-carboxylic acid 2 under the treatment of Eaton′s reagent (P2O5 -Me-SO3 ) .The precursor 2 was prepared through one -pot reaction of ethyl 2-( chloromethyl ) benzo [ h] quinoline-3-carboxylate 1 with α-naphthol or β-naphthol .The substrate 1 was obtained in good yield by a mild , effi-cient and direct reaction of α-naphthylamine with 4 -chloroacetoacetate under the treatment of Vilsmeier -Haack reagent.The structures of all the new compounds were identified by ESI -MS, IR, NMR spectra and Ele-mental analysis .