合成化学
閤成化學
합성화학
CHINESE JOURNAL OF SYNTHETIC CHEMISTRY
2014年
1期
117-120
,共4页
2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-葡萄糖%N-丁基-1-脱氧野尻霉素%米格鲁特%氮杂糖%合成
2,3,4,6-四-O-芐基-α-D-葡萄糖%N-丁基-1-脫氧野尻黴素%米格魯特%氮雜糖%閤成
2,3,4,6-사-O-변기-α-D-포도당%N-정기-1-탈양야고매소%미격로특%담잡당%합성
2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose%N-butyl-1-deoxynojirmycin%Miglustat%iminosugar%synthesis
以2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-葡萄糖为原料,经4步反应制得中间体2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖酸-(ξ)-内酰胺(6);在碱性条件下6与正溴丁烷进行氮原子上的烃基化反应得N-丁基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖酸-δ-内酰胺(7);用氢化铝锂将7的羰基还原为亚甲基得N-丁基-2,3,4,6-四-O-苄基-1-脱氧野尻霉素(8);8经催化氢解脱去苄基合成了N-丁基-1-脱氧野尻霉素,其结构经1H NMR,13C NMR和MS确证.
以2,3,4,6-四-O-芐基-α-D-葡萄糖為原料,經4步反應製得中間體2,3,4,6-四-O-芐基-D-葡萄糖痠-(ξ)-內酰胺(6);在堿性條件下6與正溴丁烷進行氮原子上的烴基化反應得N-丁基-2,3,4,6-四-O-芐基-D-葡萄糖痠-δ-內酰胺(7);用氫化鋁鋰將7的羰基還原為亞甲基得N-丁基-2,3,4,6-四-O-芐基-1-脫氧野尻黴素(8);8經催化氫解脫去芐基閤成瞭N-丁基-1-脫氧野尻黴素,其結構經1H NMR,13C NMR和MS確證.
이2,3,4,6-사-O-변기-α-D-포도당위원료,경4보반응제득중간체2,3,4,6-사-O-변기-D-포도당산-(ξ)-내선알(6);재감성조건하6여정추정완진행담원자상적경기화반응득N-정기-2,3,4,6-사-O-변기-D-포도당산-δ-내선알(7);용경화려리장7적탄기환원위아갑기득N-정기-2,3,4,6-사-O-변기-1-탈양야고매소(8);8경최화경해탈거변기합성료N-정기-1-탈양야고매소,기결구경1H NMR,13C NMR화MS학증.
