有机化学
有機化學
유궤화학
CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
2012年
10期
1993-1998
,共6页
雷建平%韩金涛%徐志红%董宏波%王明安
雷建平%韓金濤%徐誌紅%董宏波%王明安
뢰건평%한금도%서지홍%동굉파%왕명안
5-亚环己基-2-氨基取代咪唑啉酮%2-硫代乙内酰脲%Knoevenagel缩合反应%杀菌活性
5-亞環己基-2-氨基取代咪唑啉酮%2-硫代乙內酰脲%Knoevenagel縮閤反應%殺菌活性
5-아배기기-2-안기취대미서람동%2-류대을내선뇨%Knoevenagel축합반응%살균활성
以环己酮和2-硫代乙内酰脲为起始原料,经Knoevenagel缩合反应制得5-亚环己基-2-硫代咪唑啉-4-酮(1),化合物1在乙醇钠/乙醇体系中与碘甲烷反应得到5-亚环己基-2-甲硫基咪唑啉-4-酮(2),化合物2再与相应的取代苯胺或苄胺在冰醋酸体系中回流制得目标化合物5-亚环己基-2-取代氨基咪唑啉酮3a～3r,它们的化学结构经1H NMR,IR,MS和X-ray单晶衍射确证.5-亚环己基-2-对氯苄氨基咪唑啉酮(3q):Mr=335.83,C16H18ClN3O·CH4O,Monoclinic,P2(1)/n,p=1.264 g/cm3,F(000)=712,Z=4,a=0.59895(12) nm,b=1.2161(2) nm,c=2.4289(5) nm,β=94.03(3)°.初步生物活性测定结果表明:在50 μg/mL浓度下,部分目标化合物均对供试菌种显现出一定的抑制活性,其中5-亚环己基-2-对氟苄氨基咪唑啉酮(3p)对油菜菌核的EC50为24.37 μg/mL,3q对辣椒疫霉的EC50为28.68 μg/mL.
以環己酮和2-硫代乙內酰脲為起始原料,經Knoevenagel縮閤反應製得5-亞環己基-2-硫代咪唑啉-4-酮(1),化閤物1在乙醇鈉/乙醇體繫中與碘甲烷反應得到5-亞環己基-2-甲硫基咪唑啉-4-酮(2),化閤物2再與相應的取代苯胺或芐胺在冰醋痠體繫中迴流製得目標化閤物5-亞環己基-2-取代氨基咪唑啉酮3a～3r,它們的化學結構經1H NMR,IR,MS和X-ray單晶衍射確證.5-亞環己基-2-對氯芐氨基咪唑啉酮(3q):Mr=335.83,C16H18ClN3O·CH4O,Monoclinic,P2(1)/n,p=1.264 g/cm3,F(000)=712,Z=4,a=0.59895(12) nm,b=1.2161(2) nm,c=2.4289(5) nm,β=94.03(3)°.初步生物活性測定結果錶明:在50 μg/mL濃度下,部分目標化閤物均對供試菌種顯現齣一定的抑製活性,其中5-亞環己基-2-對氟芐氨基咪唑啉酮(3p)對油菜菌覈的EC50為24.37 μg/mL,3q對辣椒疫黴的EC50為28.68 μg/mL.
이배기동화2-류대을내선뇨위기시원료,경Knoevenagel축합반응제득5-아배기기-2-류대미서람-4-동(1),화합물1재을순납/을순체계중여전갑완반응득도5-아배기기-2-갑류기미서람-4-동(2),화합물2재여상응적취대분알혹변알재빙작산체계중회류제득목표화합물5-아배기기-2-취대안기미서람동3a～3r,타문적화학결구경1H NMR,IR,MS화X-ray단정연사학증.5-아배기기-2-대록변안기미서람동(3q):Mr=335.83,C16H18ClN3O·CH4O,Monoclinic,P2(1)/n,p=1.264 g/cm3,F(000)=712,Z=4,a=0.59895(12) nm,b=1.2161(2) nm,c=2.4289(5) nm,β=94.03(3)°.초보생물활성측정결과표명:재50 μg/mL농도하,부분목표화합물균대공시균충현현출일정적억제활성,기중5-아배기기-2-대불변안기미서람동(3p)대유채균핵적EC50위24.37 μg/mL,3q대랄초역매적EC50위28.68 μg/mL.
