沈阳化工大学学报
瀋暘化工大學學報
침양화공대학학보
JOURNAL OF SHENYANG INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY
2012年
3期
224-229,269
,共7页
偶氮苯%手性碳%溴丁氧基%光异构化
偶氮苯%手性碳%溴丁氧基%光異構化
우담분%수성탄%추정양기%광이구화
azobenzene chiral carbon bromobutoxy group photoisomerization
以4-羧基-4＇-羟基偶氮苯（CH-Azo）为偶氮苯化合物母体,经溴代烷取代、水解反应,再与S（-）-2-甲基-1-丁醇发生酯化反应,制备得到含溴代烷氧基反应性基团的手性偶氮苯化合物——4-（羧酸-2-甲基丁酯基）-4＇-（1-溴丁氧基）偶氮苯（CMB-Azo）.利用红外光谱（FT-IR）、核磁共振氢谱（1H-NMR）对其结构进行表征.通过紫外、可见光交替照射观察CMB-Azo和4-（羧酸-1-溴丁酯基）-4＇-（1-溴丁氧基）偶氮苯（CBB-Azo）在甲醇溶液中的紫外可见吸收光谱变化.结果表明：在355 nm紫外光和455 nm可见光交替照射下,CMB-Azo和CBB-Azo均发生由反式到顺式和由顺式到反式的光异构化反应.由于手性碳原子的引入,顺式的CMB-Azo仅60%恢复到原来的反式结构.
以4-羧基-4＇-羥基偶氮苯（CH-Azo）為偶氮苯化閤物母體,經溴代烷取代、水解反應,再與S（-）-2-甲基-1-丁醇髮生酯化反應,製備得到含溴代烷氧基反應性基糰的手性偶氮苯化閤物——4-（羧痠-2-甲基丁酯基）-4＇-（1-溴丁氧基）偶氮苯（CMB-Azo）.利用紅外光譜（FT-IR）、覈磁共振氫譜（1H-NMR）對其結構進行錶徵.通過紫外、可見光交替照射觀察CMB-Azo和4-（羧痠-1-溴丁酯基）-4＇-（1-溴丁氧基）偶氮苯（CBB-Azo）在甲醇溶液中的紫外可見吸收光譜變化.結果錶明：在355 nm紫外光和455 nm可見光交替照射下,CMB-Azo和CBB-Azo均髮生由反式到順式和由順式到反式的光異構化反應.由于手性碳原子的引入,順式的CMB-Azo僅60%恢複到原來的反式結構.
이4-최기-4＇-간기우담분（CH-Azo）위우담분화합물모체,경추대완취대、수해반응,재여S（-）-2-갑기-1-정순발생지화반응,제비득도함추대완양기반응성기단적수성우담분화합물——4-（최산-2-갑기정지기）-4＇-（1-추정양기）우담분（CMB-Azo）.이용홍외광보（FT-IR）、핵자공진경보（1H-NMR）대기결구진행표정.통과자외、가견광교체조사관찰CMB-Azo화4-（최산-1-추정지기）-4＇-（1-추정양기）우담분（CBB-Azo）재갑순용액중적자외가견흡수광보변화.결과표명：재355 nm자외광화455 nm가견광교체조사하,CMB-Azo화CBB-Azo균발생유반식도순식화유순식도반식적광이구화반응.유우수성탄원자적인입,순식적CMB-Azo부60%회복도원래적반식결구.
A novel azobenzene compound containing bromobutoxy group and chiral carbon,4-(2-methyl butylcarboxylate)-4′-(1-bromobutoxy) azobenzene(CMB-Azo) was synthesized by subsequent reactions of substitution,hydrolysis and esterification.The structure of CMB-Azo was characterized by FT-IR and 1H-NMR.The Changes in UV-Vis spectra of CMB-Azo and 4-(1-bromobutyl carboxylate)-4′-(1-bromobutoxy) azobenzene(CBB-Azo) irradiated by the light were detected.The results showed that CMB-Azo and CBB-Azo in MeOH could undergo trans→cis isomerization irradiated with 355 nm UV-light,and cis→trans isomerization irradiated subsequently with 445 nm visible light.Compared with that of CBB-Azo,the photoisomerization of CMB-Azo changed slowly due to the introduction of chiral carbon.
