波谱学杂志
波譜學雜誌
파보학잡지
CHINESE JOURNAL OF MAGNETIC RESONANCE
2014年
2期
284-294
,共11页
高振华%何小伟%郭永彪%邹传品
高振華%何小偉%郭永彪%鄒傳品
고진화%하소위%곽영표%추전품
核磁共振(NMR)%结构解析%2D NMR%α,α-二(2-羟乙基)苯乙腈%互变异构
覈磁共振(NMR)%結構解析%2D NMR%α,α-二(2-羥乙基)苯乙腈%互變異構
핵자공진(NMR)%결구해석%2D NMR%α,α-이(2-간을기)분을정%호변이구
NMR%structure analysis%2D NMR%α,α-bis(2-hydroxyethyl)%tautomerism
以苯乙腈为原料，在二异丙基氨基锂(LDA)的作用下连续与两分子环氧乙烷反应，一步合成α，α-二(2-羟乙基)苯乙腈(2a)。通过对1H NMR、13C NMR、DEPT、HSQC、HMBC等谱图的解析，证明此类化合物存在因分子内环合所致的互变异构现象。该现象可用于解释使用化合物2a为原料，甲磺酰化后再与伯胺反应生成哌啶衍生物产率低下的原因。
以苯乙腈為原料，在二異丙基氨基鋰(LDA)的作用下連續與兩分子環氧乙烷反應，一步閤成α，α-二(2-羥乙基)苯乙腈(2a)。通過對1H NMR、13C NMR、DEPT、HSQC、HMBC等譜圖的解析，證明此類化閤物存在因分子內環閤所緻的互變異構現象。該現象可用于解釋使用化閤物2a為原料，甲磺酰化後再與伯胺反應生成哌啶衍生物產率低下的原因。
이분을정위원료，재이이병기안기리(LDA)적작용하련속여량분자배양을완반응，일보합성α，α-이(2-간을기)분을정(2a)。통과대1H NMR、13C NMR、DEPT、HSQC、HMBC등보도적해석，증명차류화합물존재인분자내배합소치적호변이구현상。해현상가용우해석사용화합물2a위원료，갑광선화후재여백알반응생성고정연생물산솔저하적원인。
α,α-Bis(2-hydroxyethyl)phenylacetonitrile (2a) was efficiently synthesized from phenylacetonitrile, lithium diisopropylamide and ethylene oxide by one-pot method. Through the analysis with 1H NMR, 13C NMR, DEPT, HSQC, HMBC spectra, it has proved that there is a tautomerism caused by intramolecular cyclization. This phenomena can be used to explain the low yield of piperidine derivatives synthesized from compounds 2a via mesylation and cyclization.
